Тем временем активность Диллинджера росла день ото дня. После нападения в штате Индиана на полицейский арсенал в Орбани бандиты ограбили банковскую трестовую компанию в Росини, штат Висконсин и захватили 27 тысяч долларов. Далее они отправились в Ист-Чикаго, чтобы захватить любовницу Диллинджера Эмили Фуршет и любовницу Пэрпонта Мэри Киндер. Им не повезло: только они начали загружаться в машины, рядом очутился патрульный офицер полиции Уильям О'Мэлли.

- Мне кажется, вам не стоит торопиться! - крикнул он и, достав "кольт", четыре раза выстрелил в их сторону. Но ни одна из пуль не достигла цели.

Зато меткость Диллинджера была поразительной. С первого же выстрела он сразил полицейского наповал и, усаживаясь в автомобиль, бросил небрежно:

- Он сам на это напросился!

Самое знаменитое ограбление произошло 15 января 1934 года. В тот день они напали на Национальный банк в Ист-Чикаго и захватили 264 тысячи долларов. По тем временам это была рекордная сумма и бандиты решают на время "лечь на дно". Сначала они уезжают во Флориду, а затем в Аризону, в городок в горах под названием Таскон. Поселившись в отеле "Конгресс", они забывают обо всем на свете и ударяются в грандиозную пьянку. И эта беспечность привела их за решетку.

В ночь на 26 января в отеле случился пожар. Прибывшие пожарные не только погасили огонь, но и спасли четверых вдрызг пьяных мужчин. Заплатив одному из пожарных 12 долларов за то, чтобы тот вынес из огня и их чемодан с деньгами (теми самыми, что они захватили в Национальном банке), преступники хотели уже удалиться, как вдруг начальник пожарной команды узнал Джона Диллинджера. Он позвонил в полицию, и через несколько минут четверых грабителей арестовали на улице.

Узнав о том, что знаменитый Джон Диллинджер наконец-то попался, сразу несколько штатов изъявили желание заполучить его для суда. Повезло штату Индиана, и уже в начале февраля Диллинджер под конвоем, на самолете (в США это была первая воздушная доставка преступника) прибывает в тюрьму Краун-Пойнт. Остальных членов банды отправили в тюрьму штата Огайо.

Почести, которых удостоился Джон Диллинджер, исчерпывались не одним самолетом: на аэродроме его встречал конвой из 13 автомобилей, 13 мотоциклистов и 85 полицейских. Тысячи жителей города и окрестностей выстроились на улицах только ради одного - увидеть знаменитого бандита.

Между тем начальница тюрьмы Лилиан Холли на предложение журналистов отправить опасного преступника в более надежную тюрьму в Мичиган-Сити заявляет: "От нас этот убийца не сбежит! Его будет охранять целый батальон моих людей и восемь металлических дверей!"

Как показали дальнейшие события, эти меры не испугали Диллинджера и не отвратили от мысли о побеге.

Он уговорил своего адвоката Луи Пикета принести ему в тюрьму кусок деревяшки. Диллинджер вырезал из нее макет пистолета, покрасил гуталином и стал терпеливо ждать удобного момента. 14 февраля 1934 года этот момент наступил.

В тот день, в 8 часов 30 минут Диллинджер наставил "пистолет" на охранника и принудил провести его через кухню в комнату, где хранилось оружие. Там Диллинджер вооружился настоящим автоматом и, прикрываясь охранником, заставил освободить из камеры своего нового дружка - Гарри Янгблада. Когда тот был освобожден, Диллинджер загнал всех охранников в камеру и закрыл на ключ, а сам со взятым заложником спустился вниз и через тюремный гараж, который никем не охранялся, вышел на свободу.

Действия Диллинджера были настолько выверены и точны, что у Янгблада создалось впечатление, что план побега Диллинджер сумел заранее отрепетировать. Но это было не так, просто Диллинджеру в который уже раз чертовски везло.

Очутившись на улице, беглецы не спеша прошли несколько десятков метров, свернули в переулок и тут же оказались у гаража "Форда".