Два дня спустя, вечером в понедельник 11 декабря, хозяйка борделя снова позвонила в полицию Сан-Антонио и сообщила, что один из гангстеров хочет взять барышню из ее дома на конную прогулку. Двое сыщиков — X. С. Перрин и Эл Хартман — подъехали к борделю и стали ждать. Вскоре показалось такси, и из него вышел Томми Кэрролл. Он направился в дом и вскоре появился с девушкой. Такси тронулось, и полицейские двинулись за ним.

Кэрролл взглянул в зеркало заднего вида и понял, что его преследуют. Когда такси проезжало по Коммерс-стрит в самом центре города — в полумиле от Аламо, — Кэрролл внезапно приказал шоферу остановиться. Он выскочил из машины и кинулся в переулок. Перрин и Хартман, один с обрезом, другой со служебным револьвером в руках, тоже выскочили из машины и пустились за ним.

Оказалось, что из переулка не было выхода. Перрин уже почти добежал до него, когда оттуда вышел Кэрролл. Бандит сразу выстрелил. Пуля попала полицейскому в голову, он упал как подкошенный. Двумя следующими выстрелами Кэрролл ранил Хартмана в правое запястье и в локоть. После этого Кэрролл выбежал на проезжую часть и, пригрозив пистолетом водителю грузовика, вскочил в него и скрылся. К вечеру никого из банды Нельсона уже не было в Сан-Антонио, кроме Чака Фишера, которого Гус Джонс арестовал у него на квартире.

Члены банды разъехались в разные стороны. Ван Митер и Кэрролл вернулись в Сент-Пол, а Нельсоны направились на запад. Они пересекли штаты Нью-Мексико и Юта и за несколько дней до Рождества прибыли в Сан-Франциско. Тогда-то Нельсон и встретил Фацо Негри у бара на Пасифик-стрит. В течение следующих нескольких дней Нельсон разработал план серии ограблений банков на Среднем Западе. Этим он собирался заняться весной. Негри согласился участвовать.

Отдых банды Диллинджера в Чикаго внезапно прервался 14 декабря. В этот день чикагская полиция отправила одного из детективов проверить донесение о том, что в мастерской на Бродвее ремонтируется бандитская машина. Как раз в этот день туда заглянул Джон Гамильтон. Когда сыщик Уильям Шенли заговорил с ним, Гамильтон запаниковал и выстрелил. Шенли был убит наповал. Гамильтон выбежал на улицу и скрылся. Новость об убийстве полицейского попала на первые страницы газет. Через два дня чикагская полиция сформировала специальное подразделение для поимки банды Диллинджера. В него вошло 40 человек.

Диллинджер решил, что пришло время осуществить давно задуманное — отправиться на каникулы во Флориду. Бандиты выехали из Чикаго на четырех машинах. Диллинджер и Билли Фрешетт первыми прибыли в Дейтона-Бич — 19 декабря. Вскоре они сняли большой двухэтажный дом на берегу. Там было достаточно комнат для того, чтобы разместить всех бандитов. Всю следующую неделю они гуляли по пляжу, удили рыбу и радовались тому, что благополучно удрали из Чикаго. Большинство членов банды впервые попало на берег океана. Вскоре они съездили на пару дней в Майами. Там они посетили собачьи бега и прошлись по ночным клубам.

Вскоре после Рождества Билли вдруг решила отправиться к родителям в Висконсин и провести там праздники. Говорили, что это было следствием ее ссоры с Диллинджером. Тридцать лет спустя Мэри Киндер рассказала, что Диллинджер подбил своей подруге глаз, — однако других свидетельств этого у нас нет. Как бы там ни было, Билли уехала, а Диллинджер остался во Флориде.