Вечером в среду 6 июня О'Лири зарегистрировался в отеле «Клейпул» в Индианаполисе. На следующее утро он отыскал на заправке Губерта Диллинджера. Губерт показал взглядом на Арта Макгинниса — шпиона ФБР, который околачивался на заправке уже месяц.

— Говори осторожнее, — предупредил Губерт.

— Что эта крыса тут делает? — спросил О'Лири.

— Мне лучше, если он тут ошивается, по крайней мере знаешь, кто за тобой следит, — ответил Губерт.

— Я привез записку от Джонни твоему отцу, — сообщил О'Лири.

Губерт сказал Макгиннису, что О'Лири — агент ФБР, которому надо повидаться с Диллинджером-старшим, а затем отвез гостя на ферму в Морсвилле. Диллинджер-старший встретился с ним на обочине дороги. О'Лири отдал ему записку, в ней, в частности, говорилось:

Папа,

Я тут в порядке, и даже оказалось, что у меня еще есть друзья, которые не продадут. Хотелось бы пожить в этом доме подольше. Очень здорово было повидаться с тобой и с девчонками. Я уже полстраны объехал, но дома лучше всего… Приходится много переезжать, ничего не поделаешь. Я скоро отсюда уеду, и тебе не надо будет обо мне больше беспокоиться. Передай привет девочкам. Надеюсь, что у вас все хорошо.

— Как он там? — спросил отец у О'Лири.

— У него все в порядке, мистер Диллинджер, — ответил тот. Старик зашел в амбар и вернулся с завернутым в газету свертком. В нем О'Лири обнаружил 3000 долларов — деньги, которые Диллинджер отправил отцу после ограбления в Фостории. «Если увидишь Джонни, — сказал на прощание Губерт, — то скажи ему, что Арт Макгиннис у меня на бензозаправке». О'Лири обещал передать.

В архивах ФБР нет сведений о том, что агенты, наблюдавшие за фермой Диллинджеров, заметили посещение О'Лири. В противном случае они могли бы той же ночью проследить его до дома Джимми Пробаско в Чикаго. Арт Макгиннис, однако, что-то заподозрил. На следующий день Эрл Коннелли позвонил в Вашингтон и сообщил, что «некий человек, пытавшийся выйти на Диллинджера, представился его брату Губерту федеральным агентом. Информатор сообщил, что этот неизвестный вчера увез Губерта для разговора на несколько часов». Фэбээровцы так и не узнали, кто был этот человек. Будем считать, что это был О'Лири.

Вернувшись в Чикаго той же ночью, О'Лири приехал в дом Пробаско и увидел Диллинджера шагающим по дому из комнаты в комнату. Настроение у него было отвратительное. «Только что по радио передали новость», — сказал он.

Новость была о Томми Кэрролле.

Кэрролл и его подруга Джин Делани отправились в путешествие по Айове, надеясь в конечном итоге добраться до дома родителей Джин в Сент-Поле. Они переночевали неподалеку от Сидар-Рапидса и поехали дальше. В городке Ватерлоо у них случилась небольшая поломка, и, чтобы ее устранить, они остановились у бензоколонки. Около полудня местный полисмен Эмиль Стеффен принял звонок от механика из автомастерской. Тот сообщил, что только что чинил «Гудзон» бронзового цвета и заметил в машине автоматическую винтовку и целую коллекцию номерных знаков под ковриком на полу. Клиент, по его словам, был «крутой парень».

Стеффен взял с собой еще одного полицейского, Уокера, и отправился искать машину на улицах городка. Они кружили около часа, однако так ничего и не нашли и вернулись к полицейскому участку в центре города. Там, прямо напротив их дверей, стояла эта машина. Полицейские припарковались рядом и решили ждать. Через некоторое время они увидели, что к «Гудзону» подходят молодой человек и симпатичная блондинка. Кэрролл открыл дверцу со стороны пассажира, и Делани села в машину.