По продолжал писать стихи. Он сам говорил, что несколько стихотворений из напечатанных в его первой книге он написал в возрасте четырнадцати лет. Несмотря на свойственную По любовь к преувеличениям, у нас нет причин оспаривать это утверждение. Самые ранние строчки, которые нам известны, написаны аккуратным почерком на финансовом документе Джона Аллана, когда Эдгару По было пятнадцать лет:

Меланхолический тон двустишия тем более интересен, что написано оно над строчками сложных математических выкладок мистера Аллана.

Вскоре мальчик нашел и предмет для своих романтических воздыханий. Один из его школьных друзей, Роберт Стэнард, пригласил По к себе домой, где он встретил Джейн Стэнард, тридцатилетнюю мать Роберта, которая «взяла его за руку и, произнеся несколько приветливых слов, пригласила мальчика в дом». Тот был сражен и «к себе вернулся, грезя на ходу». Вероятно, ему показалось, что ожила его собственная мать.

Джейн Стэнард стала первой молодой женщиной, по-матерински приласкавшей По, и он полюбил ее. Ему были очень нужны женская ласка и забота. Не так уж необычно для сироты. Позднее в одной из журналистских «заметок на полях» он писал, что «детская поэтическая любовь, несомненно, является чувством, которое лучше всего отражает наши мечты о чистой, но полной страсти, небесной любви».

Его чувство действительно было чистым. По обладал безошибочным чутьем на слабых, в каком-то смысле отмеченных роком женщин, похожих на его рано угасшую мать. Весной 1824 года, то есть через год после их первой встречи, Джейн Стэнард сошла с ума и умерла.

По посетил ее могилу на кладбище Шоко-Хилл и рассказал поклоннице, что пролил много слез над свеженасыпанным холмом. Всю свою жизнь он любил гулять по кладбищам. Для него смерть и красота были неразрывно связаны. «Никогда больше» (no more) — вот его излюбленный рефрен. Укромные, скрытые от посторонних глаз помещения и ветхие, замшелые здания, которые он заселял своими героями, являются плодами его воображения или воспоминаниями о виденных им склепах.

Впрочем, мертвые занимали его и в другом плане. Он рассказывал своему другу Джону Гамильтону Маккензи, что «самый ужасный его детский кошмар — холодная рука, прикасающаяся к его лицу в кромешной тьме, когда он остается ночью один в своей комнате». Но это не единственная его фантазия. По боялся, что проснется в сумерках, а на него будет пристально смотреть чье-то ужасное, полное злобы лицо. Ему становилось настолько страшно от собственных фантазий, что он забивался с головой под простыни, пока не начинал задыхаться. Казалось, он получал извращенное удовольствие, пугая себя и других. Даже повзрослев, он признавался в том, что не любит темноты. В этом можно усмотреть корень его одержимости пограничными со смертью состояниями. Когда ему не исполнилось и двадцати лет, он написал символическое двустишие:

Довольно скоро По обрел другую, не менее странную и трудную любовь. Он всегда говорил, что его «любовь» — это Фанни Аллан, что не мешало его привязанности к Джейн Стэнард. Любви и поддержки одной женщины ему всегда было недостаточно. В том году, когда умерла миссис Стэнард, он встретил пятнадцатилетнюю Эльмиру Ройстер и увлекся ею. Эльмира жила напротив его школы, так что видеться им ничто не мешало. Родители девочки не спускали с них глаз, когда они сидели в гостиной дома Ройстеров и она играла на фортепиано, а он пел или играл на флейте.