Как правило, Черчилль выделял наиболее важные факторы внешней среды, просчитывал возможные варианты развития событий и после этого приступал к составлению гибких планов. Примером, как это реализовывалось на практике, могут служить шаги, предпринятые британским премьер-министром в мае 1940 года для разрешения итальянской головоломки.

16 мая 1940 года, спустя шесть дней после того, как Черчилль стал главой правительства, он обратился к Бенито Муссолини со следующим письмом:

«В настоящий момент, когда я занял пост премьер-министра и министра обороны, я вспоминаю наши встречи в Риме и испытываю желание обратиться через нечто, подобное быстро расширяющейся пропасти, со словами доброжелательства к вам как к главе итальянской нации. Разве уже слишком поздно помешать тому, чтобы между английским и итальянским народами потекла река крови? Мы, несомненно, можем нанести друг другу тяжелые раны, жестоко изувечить друг друга и омрачить Средиземноморье нашей борьбой.

Если вы решите, что так должно быть, пусть так и будет, но я заявляю, что никогда не был противником величия Италии и в душе никогда не был врагом итальянского законодателя. Тщетно было бы предсказывать ход великих сражений, бушующих сейчас в Европе, но я уверен, что независимо от того, что про изойдет на континенте, Англия пойдет до конца даже в полном одиночестве.

Прошу вас поверить, что я обращаюсь к вам с этим торжественным призывом, который войдет в историю, отнюдь не вследствие своей слабости или страха. На протяжении веков над всеми другими призывами возвышается возглас тех, кто требует, чтобы общие наследники латинской и христианской цивилизации не противостояли друг другу в смертельной борьбе. Я со всей честью и уважением прошу вас прислушаться к этому призыву, прежде чем будет дан ужасный сигнал. Он никогда не будет дан нами».

Дуче ответил холодно, но прямо:

«Отвечаю на послание, в котором вы называете причины, заставившие обе наши страны оказаться в противоположных лагерях. Не обращаясь к слишком далекому прошлому, я напомню вам об инициативе, проявленной в 1935 году вашим правительством с целью организовать в Женеве принятие санкций против Италии, стремившейся обеспечить себе небольшое пространство под африканским солнцем без малейшего ущерба для интересов и территорий вашей страны или других стран.

Я напоминаю вам также о подлинном и фактическом состоянии крепостной зависимости, в которое Италия поставлена в своем собственном море. Если ваше правительство объявило Германии войну из уважения к своей подписи, то вы поймете, что то же чувство чести и уважения к обязательствам, взятым по итало-германскому договору, руководит итальянской политикой сегодня и будет руководить завтра при любых событиях, какими бы они ни были».

По словам Черчилля, «с этой минуты у нас не могло быть никаких сомнений в намерении Муссолини вступить в войну в самый благоприятный для него момент».

Определившись с развитием событий, британский премьер — по его же собственному признанию — «начал ежедневно давать указания для того, чтобы обеспечить возможность нанесения немедленного ответного удара в случае, если Соединенное Королевство подвергнется отвратительному нападению со стороны Муссолини».

В частности, 28 мая Черчилль поручил своему представителю в комитете начальников штабов, генералу Гастингсу Исмею, разработать план мероприятий по атаке итальянских войск в Абиссинии и совместную стратегию для британо-французского флота.

«Если после объявления Италией войны, — написал он в своем письме, — Франция все еще будет нашим союзником, то было бы крайне желательно, чтобы объединенные флоты, действуя с противоположных концов Средиземного моря, предприняли активное наступление на Италию. Важно, чтобы с самого начала произошло столкновение как с итальянским военно-морским флотом, так и с итальянской авиацией.