Лишь два корабля из состава флота принадлежали короне – 600-тонный «Элизабет Бонавенчур» и 250-тонный «Эйд» (королева оценила их вместе со всем снаряжением в 10 тыс. ф. ст., но эта оценка представляется явно завышенной).

Остальные суда были собственностью частных лиц. Граф Лестер был владельцем 400-тонного «Галеона Лестер» и, возможно, барка «Спидвелл». Часть судов принадлежали графу Шрусбери, лорду-адмиралу сэру Чарлзу Хоуарду и адмиралу сэру Уильяму Уинтеру. Джон Хокинс был владельцем четырех и совладельцем еще пяти судов. Дрейку принадлежали 200-тонный «Томас», а также небольшие суда «Фрэнсис», «Мэтью» и, по всей видимости, «Элизабет». Кроме того, вместе с Хокинсом он был совладельцем еще нескольких кораблей. Остальные судовладельцы были представлены купцами из Лондона и западных графств.

Инвесторы и высокие покровители Дрейка торопили его с отплытием, опасаясь, как бы королева в последний момент не передумала и не отменила задуманное предприятие.

Лорд Берли, получив письмо Дрейка из Плимута, с плохо скрываемым нетерпением ответил ему, что хотел бы уже получить от него известия из какого-нибудь испанского порта.

Когда снаряжение экспедиции подходило к концу, Дрейку сообщили о прибытии нежданного гостя. Им оказался сэр Филипп Сидней, племянник графа Лестера и зять Уолсингема – молодой политик, поэт, дуэлянт и к тому же новый фаворит королевы. Эта история была подробно описана Фалком Гревилом, другом Сиднея, но правдивость ее вызывает у исследователей сомнения. Сэр Филипп якобы объявил Дрейку, что поскольку королева категорически запретила ему отправиться на войну в Нидерланды, он решил стяжать славу героя в морском предприятии.

Дрейк живо представил себе реакцию королевы на очередную выходку взбалмошного молодого повесы. Елизавета запросто могла заподозрить адмирала в сговоре с ее любимчиком и вообще отменить экспедицию. А если нет, то королевский фаворит мог легко потеснить Дрейка на посту командующего. В любом случае, необходимо было срочно предпринять контрмеры. В Лондон был отправлен гонец с письмами к Уолсингему и лорду Берли. Ответ королевы, как и следовало было ожидать, оказался не в пользу сэра Филиппа. Посланец Елизаветы доставил из столицы сразу три письма: одно – для Дрейка, в котором адмиралу запрещалось брать в плавание Сиднея; другое – для Сиднея, приказывавшее ему вернуться ко двору; третье – мэру Плимута с приказом взять молодого искателя приключений под стражу, ежели тот ослушается монаршего приказа. Сидней не рискнул ослушаться. Дрейк вздохнул с облегчением.

14 сентября, воспользовавшись попутным ветром, флот Дрейка под белыми флагами с изображенными на них красными крестами Святого Георга выскользнул из Плимутской гавани в открытое море. Как не без юмора заметил Э. Райан, «этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход». Однако погода не долго благоприятствовала участникам экспедиции. Ветер вдруг занервничал, начал менять направления, и судам пришлось лавировать, чтобы удерживать генеральный курс.

Из судового журнала «Тайгера» можно узнать, что после полудня сэр Кристофер Карлейл и другие капитаны прибыли на борт флагмана на совещание. Дрейк зачитал им ряд приказов, касавшихся управления флотом.

Утром 15 сентября ветер был слабый, над морем висел туман. Флот болтался у берегов Корнуолла, на траверзе Фалмута. В это время, после утренней службы, Дрейк «вызвал всех капитанов и мастеров к себе на борт, где вручил каждому приказы и директивы по флоту».