Жених прибыл в Петербург, был обласкан матерью невесты, награжден орденом Андрея Первозванного. В декабре 1726 года он обратился к императрице с письмом, переведенным на русский тяжеловесным слогом, в котором высказал желание сочетаться браком с Елизаветой Петровной: «…я с своей стороны не знал себя в свете вящего счастия желать, как чтоб и я удостоен быть мог от вашего императорского величества вторым голстинским сыном в вашу императорскую высокую фамилию воспринят быть». Просьбу стать супругом дочери императрицы он высказал так: «Яко же и я оставить не могу вашего императорского величества сим всепокорнейше просить высокую свою милость явить, высокопомянугую принцессу, дщерь свою, ее императорское высочество мне в законную супругу матернею высочайшею милостию позволить и даровать». Далее следовало обязательство: «Что я во всю свою жизнь готов буду за ваше императорское величество, императорскую фамилию и за интерес Российского государства и последнюю каплю крови отдать».

Елизавета Петровна в свои 17 лет воспылала к Карлу нежной любовью, уже был составлен брачный контракт, игнорировавший предостережение Синода о том, что брак «двух двоюродных братьев с двумя родными сестрами не может быть допущен», но случилось неожиданное — жених скоропостижно скончался от оспы. Утрата искренне оплакивалась невестой и весьма огорчила ее мать, энергично готовившуюся к свадебным торжествам.

После смерти матери в мае 1727 года, когда Елизавета Петровна осталась круглой сиротой, начался новый этап в ее частной жизни — предоставленная самой себе, без родительского попечения, она предалась разгулу и оказалась неразборчивой в выборе поклонников. Именно к лету 1727 года относится увлечение Петра II своей теткой.

Ему, как известно, Екатерина I определила в супруги одну из дочерей А. Д. Меншикова. Император вместе с сестрой Натальей был помещен в доме князя под бдительный надзор Меншикова и его семьи. Светлейшему было известно, что 12-летний император, находясь под дурным влиянием развратного фаворита Ивана Долгорукого, уже был близко знаком с прекрасным полом, и поэтому он постарался изолировать своего будущего зятя от стороннего влияния, строго контролировал его общение с лицами, способными отвлечь внимание жениха от невесты.

Оказалось, однако, что Петр II, как и Елизавета, летом 1727 года получил свободу общения, надзор за его поведением ослабел в связи с серьезной болезнью князя, едва не приведшей его в могилу. Именно в недели, когда Александр Данилович был прикован к постели, Петр II отбился от рук и получил возможность выходить за пределы покоев меншиковского дворца.

Первые сведения об увлечении Петра II цесаревной Елизаветой можно почерпнуть в депеше саксонского посла Лефорта от 12 июля 1727 года: «Царь оказывает много привязанности к великой княжне Елизавете, что дает повод к спору между им и сестрою». 19 августа того же года прусский посол Мардефельд доносил: «Елизавета Петровна пользуется глубоким уважением императора, ибо он до того свыкся с ее приятным общением, что почти не может быть без нее. Уважение это должно возрастать, ибо эта великая княжна обладает, кроме чрезвычайной красоты, такими качествами, которые делают ее поклонниками всех».

9 сентября 1727 года, в день ареста Меншикова, когда Петр обрел полную свободу действий, Мардефельд отметил: «Император в Петергофе до того отличил великую княжну Елизавету Петровну, что начинает быть с нею неразлучным». 8 ноября того же года Маньян сообщал уже не о привязанности, а о страсти императора: «Страсть царя к принцессе Елизавете не удалось заглушить, как думали раньше, напротив, она дошла до того, что причиняет теперь действительно министерству очень сильное беспокойство. Царь до того отдался своей склонности с желанием своим, что немало, кажется, затруднены, каким путем предупредить последствия подобной страсти, и хотя этому молодому государю всего двенадцать лет, тем не менее Остерман заметил, что большой риск оставлять его наедине с принцессой Елизаветой».