Поначалу вольные казаки жались к государевым «украинам», но с годами уходили все дальше и дальше в «дикое поле».

В начале XVI века московские власти решили установить постоянные дипломатические отношения с Турцией. С этой целью вызвали казаков и задали им вопрос о степных путях дорогах. Казаки отвечали, что с Черного моря турки могут пройти мимо Азова на Переволоку. Но «сходиться» на Переволоке нельзя из за постоянных нападений со стороны Астраханской орды. В конце концов, местом съезда послов были избраны реки Медведица и Хопер.

Более полувека Казань находилась в вассальной зависимости от России. Мир на казанских границах облегчал русским продвижение на северные притоки Дона – Хопер и Медведицу. Хопер далеко отстоял от порубежных русских крепостей. Но вольные казаки в такой мере освоили эту реку, что называли ее вполне безопасным («крепким») для встречи послов местом.

Ко времени Казанской войны казаки продвинулись далеко на юг и в Поволжье, и на Дону. Московский посланник Семен Мальцев в 60 х годах XVI века видел два казачьих городка на нижней Волге. Донские казаки к тому времени обжили низовья Дона. В 1571 году Иван IV впервые отрядил гонцов к донским атаманам в устье Северского Донца. К следующему десятилетию относятся достоверные известия о существовании нескольких укрепленных казачьих городков на Дону и на Маныче. Самым значительным из них стал городок Раздоры, будущая столица Войска Донского.

В «диком поле» казаки вели жизнь, полную опасностей и тревог. Оттого женщины, если и попадали в их станицы, оставались там недолго. Членами степного братства могли быть только мужчины.

«Нагулявшись» в поле, казак возвращался в родные места, женился, заводил детей. Но даже семья не всегда становилась для него прочным якорем. Тех, кто однажды побывал в вольных станицах, трудно было удержать на одном месте. Случалось, что крестьяне сами отпускали взрослых сыновей в казаки, стремясь избежать раздела земли. В степи крестьянский парубок мог либо сложить голову, либо найти свою удачу. В крестьянской семье нежданная подмога ценилась очень высоко.

Много людей покидало родную деревню в лихую годину. Воротившиеся назад нередко находили заколоченные избы. Помянув близких в церкви, они вновь уходили в степь – на этот раз навсегда.

Царские послы, ездившие в Турцию через землю донских казаков в 80 х годах XVI века, писали из Азова в Москву, что «на Дону и вблизи Азова живут казаки, все беглые люди: иные казаки тут и постарились живучи».

К тому времени, когда Ермак задумал поход в Сибирь, среди казаков было немало таких, кто век свой прожил в станицах на Дону, в Поволжье, на Яике и Тереке. Рядом с этими «старыми» казаками появились «новые» – недавние беглые. Власти адресовали свои грамоты «донским атаманам и казакам старым и новым, которые ныне на Дону и которые зимуют близко Азова».

Благодаря тому что в станицах жили бок о бок татары и русские, станичникам нетрудно было наладить торговлю с ближайшими ордынскими базарами. В то же время они не порывали связи с Россией. Казаки возили рыбу, дичь и другие товары в ближайшие русские города и возвращались в степь с хлебом.

Жившие под Азовом донские казаки постоянно посещали базары в пригородах турецкой крепости. Характеризуя мирные отношения казаков с Азовом, турецкий султан писал в 1575 году: «А ведь де Азов казаками и жил, а казаки де Азовом жили, о чем де у них по ся места все было смирно».

Азовские власти и ордынская знать не прочь были превратить казаков в своих подданных. Но казаки оказывали вооруженное противодействие их поползновениям. Обстановка анархии, царившая на бывшей территории Золотой Орды, благоприятствовала им.

Азов был крупнейшим невольничьим рынком в Восточном Причерноморье. Татарские мурзы везли сюда полоняников, захваченных во время постоянных набегов на пограничные русские земли и казачьи станицы.