В 1949 году нервы Норы не выдержали и она сама завела себе любовника певца Дика Хеймса. А потом и вовсе подала на развод и вышла за него замуж. Флинн в ответ сделал предложение принцессе Ирэн Гика, из королевской семьи Румынии. Но принцесса явно не подумала, когда давала свое согласие на помолвку: Флинн стал изменять ей чуть не с третьего дня знакомства. В итоге Ирэн от отчаяния перерезала себе вены на руках. К счастью, врачи вернули ее с того света, но помолвка с Флинном была расторгнута. Чтобы забыться, актер уехал на съемки очередного фильма - "Ким" (1951), который снимался в Индии. Там Флинн тоже не сидел сложа... сами понимаете что, и однажды совратил дочь британского дипломата из дворца Магараджи в Джайпуре. Говорят, она жила в строго охраняемых покоях супруги магараджи, но Флинн и туда сумел проникнуть. Вот каким сильным было его влечение!

Вернувшись из Индии, Флинн приступил к съемкам в вестерне "Скалистые горы". Там его партнершей стала ослепительная блондинка Патриция Уаймор 24 лет от роду. Чтобы совратить ее, Флинн пошел на хитрость: предложил ей для переодевания свой автоприцеп. Ну, и в самый разгар... По свидетельству очевидцев, практически весь период съемок Флинн и Патриция только и делали, что после работы запирались в этом прицепе и любили друг друга так, что он весь трясся, как в лихорадке. 23 октября 1950 года любовники поженились, выбрав для этой процедуры княжество Монако. Но в самый разгар торжественной церемонии туда заявились полицейские, которые предъявили Флинну обвинение... Догадайтесь с трех раз в чем. Правильно: в совращении несовершеннолетней. Оказывается, некоторое время назад он заманил на свою яхту "Зака" 16-летнюю Денис Дювайвьер и насильно ею овладел. Но Флинн божился, что даже не слышал про такую девушку. И доказал, что это правда. Девушка в своих показаниях рассказала, как актер занимался с ней любовью в душевой, где вода в кране была пресной. На самом деле вода там была соленой. Были и другие нестыковки в показаниях "потерпевшей", которые позволили судье вынести в отношении Флинна вердикт: невиновен.

Женившись на Патриции, Флинн продолжал ходить "налево". Способствовало этому и то, что они с женой часто жили в разных местах: она в Америке, а он - на Ямайке, где работал над мемуарами (они выйдут под названием "Мои грешные, грешные пути"). В перерывах между работой актер выходил на балкон, где знакомый сводник выстраивал десятка два разных девиц. Флинн тыкал пальцем в понравившуюся, та поднималась к нему и обслуживала его в течение пяти-десяти минут. На большее Флинн уже не был способен - алкоголь и наркотики почти угробили его "дружка". Во время съемок в фильме "Скрещенные шпаги" Флинн заболел гепатитом и врачи строго-настрого запретили ему алкоголь и женщин. Но актер выполнил только одно из этих предписаний: он на время перестал пить, но женщин продолжал соблазнять. Правда, теперь ограничивался только оральным сексом. А вскоре он возобновил и дружбу с "зеленым змием". 23 января 1952 года Флинн записал в своем дневнике следующие строчки: "Алкоголь смертелен, как опиум. Его можно купить повсюду. Он становится хозяином твоей печени, твоего мозга. Он разрушает твои моральные устои, жизненные силы и делает тебя неряшливым. Очень жаль, что сухой закон не удался... Как один из величайших пьяниц, я имею полное право заявить это".

В 1953 году у Флинна и Патриции родилась еще одна дочь - Арнелла. Но к тому моменту их брак превратился всего лишь в формальность, поэтому при рождении дочери он даже не присутствовал - сбежал на Ямайку. Вернулся актер только на крестины девочки, но затем сразу улетел в Англию сниматься в фильме "Весенняя сирень". Там он стал одним из членов жюри на конкурсе красоты в Блэкпуле, то бишь попал в настоящий малинник. Не зря сам Флинн признался, что он провел в этом городе лучшие годы своей жизни.