Закончив студию в 1948 году, Евгений Леонов был зачислен в труппу Московского драматического театра имени Станиславского, главным режиссером которого был Владимир Федорович Дудин. Случилось это не случайно. Год назад Леонов сыграл свою первую большую театральную роль в спектакле театра Дзержинского района, который располагался на Сретенке, в полуподвальном помещении в Последнем переулке (теперь - улица Хмелева): это была роль Кольки в спектакле "Ровесники" по А. Авдеенко. Через год этот театр расформировали, и на его место переехал Театр имени Станиславского. Ряд актеров, выступавших на сцене расформированного театра (среди них был и наш герой), оказались в его труппе. Однако костяк коллектива состоял из учеников К. С. Станиславского, которые считали себя верными продолжателями дела великого реформатора театра и поэтому пришлая молодежь была у них, что называется, "на подхвате". Поэтому первые годы своего пребывания в этом театре Леонов играл только в массовке, в ролях, которые принято называть "Кушать подано" (например, денщика в "Трех сестрах" или колхозника в "Тиши лесов"). Получал он за это смехотворную зарплату в 31 рубль, из-за чего его мать плакала и расстраивалась: "Как же ты на такие деньги жить будешь?" В те годы наш герой чувствовал себя не совсем уверенно. Как он сам вспоминал позднее: "В театре, когда я еще на сцену не выходил, ничего не играл, бегал в массовках, тоже помню щемящее чувство тоски, неуверенности. Как-то шел из театра через площадь Маяковского, и вдруг мимо пролетела машина, сшибла девушку и умчалась, вслед ей даже стреляли... Я подошел к девушке, она лежала на лестнице метро и говорила: "Мама, мама... Я пришел домой, руки тряслись, и был белого цвета. Я на всю жизнь запомнил, как она лежала...

Как актер кино Леонов впервые попробовал себя в 1947 году. Театральных денег на жизнь явно не хватало, поэтому естественным было то, что он искал любую возможную халтуру. Так как о главных или эпизодических ролях он мог только мечтать, поэтому с удовольствием снимался в массовках. Так было несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде - в фильме режиссера Владимира Немоляева (отец известной актрисы Светланы Немоляевой) "Морской охотник" он сыграл роль кока. По его же словам: "Там песенку надо было петь, для меня это было стеснительно - и оркестр, и все на меня вытаращились, я так запел, что пюпитры закачались, но все-таки каким-то образом я пел песню - с моим-то слухом...

Буквально через три года после этого Леонову последовало сразу два предложения сняться в кино в значительных ролях: у Иосифа Хейфица в "Деле Румянцева" и у Александра Столпера в "Дороге". Евгений Леонов вспоминал: "Я никогда не забуду доброе лицо, добрые глаза Виталия Доронина, с которым я снимался в фильме "Дорога". Я, наверное, чего-то не умел, но там я из себя выходил, фантазировал, а Доронин поддерживал, и действительно, иногда снимали, как я предлагал. Там подобралась удивительная компания, что для меня, молодого актера, для мальчишки, имело большое значение: на свете есть такие хорошие, такие доброжелательные люди... И в "Деле Румянцева" была какая-то особая, дружеская атмосфера, когда хотелось сделать больше, чем ты умеешь...

Обе роли были сложными и интересными, так как на первых порах в кинематографе, да и в театре, меня признавали только как лирико-комедийного актера и роли предлагали похожие одна на другую".

Отмечу, что оба фильма вышли в прокат в 1956 году и имели разную прокатную судьбу: "Дело Румянцева" занял 6-е место (31,76 млн. зрителей), "Дорога" - 16-е место (25,17 млн.