Анне же, в свою очередь, это знакомство помогло преодолеть бедность (после смерти отца вдове за долги пришлось отдать мельницу и лавку, ей остались только дом с «аустерией» — гостиницей).

Петр дарил ей богатые подарки — например, миниатюрный портрет государя, украшенный алмазами на сумму в 1000 рублей, построил на казенные деньги каменный дом в два этажа и восемь окон, платил Анне и ее матери ежегодный пансион в 708 рублей, а в январе 1703 года пожаловал ей в качестве вотчины Дудинскую волость в Козельском уезде с деревнями (295 дворов).

Расставшись с Евдокией, он жил с Анной открыто, и злые языки прозвали ее Кукуйской царевной.

О том, что случилось дальше, рассказывает другой биограф Петра, «царев токарь» Андрей Нартов: «По кончине первого любимца генерала-адмирала Лефорта место его заступил у царя Петра Алексеевича граф Федор Алексеевич Головин, а по особливой милости — Меншиков, но он беспокоился еще тем, что видел себе противуборницу свою при его величестве Анну Ивановну Монс, которую тогда государь любил, и которая казалась быть владычицею сердца младого монарха. Сего ради Меншиков предприял, всячески старался о том, каким бы образом ее привесть в немилость и совершенно разлучить. Анна Ивановна Монс была дочь лифляндского купца, торговавшего винами, чрезвычайная красавица, приятного вида, ласкового обхождения, однакож посредственной остроты и разума, что следующее происхождение доказывает. Не смотря на то, что государь несколько лет ее при себе имел и безмерно обогатил, начала она такую глупость, которая ей служила пагубою. Она поползнулась принять любовное предложение бранденбургскаго посланника Кейзерлинга и согласилась идти за него замуж, если только царское на то будет благословение. Представьте себе: не сумашествие ли это? Предпочесть двадцатисемилетнему, разумом одаренному и видному государю чужестранца, ни тем, ни другим не блистающего! Здесь скажут мне, что любовь слепа, — подлинно так, ибо она на самом верху благополучия девицу сию нелепой и необузданной страсти покорила. Ко исполнению такого намерения положила она посоветовать о том с Меншиковым и просить его, чтоб он у государя им споспешествовал. Кейзерлинг нашел случай говорить о том с любимцем царским, который внутренне сему радовался, из лукавства оказывал ему свое доброхотство, в таком предприятии более еще его подкреплял, изъясняя ему, что государю, конечно, не будет сие противно, если только она склонна. Но прежде, нежели будет он о сем деле его величеству говорить, надлежит ему самому слышать сие от нея и письменно показать, что она желает вступить в брак с Кейзерлингом. Для сего послал он к ней верную ея подругу Вейдиль, чтоб она с нею обо всем переговорила, которой призналась Монс чистосердечно, что лучше бы хотела выдти за Кейзерлинга, которого любит, нежели за иного, когда государь позволит. Меншиков, получив такую ведомость, не упустил сам видеться с сею девицею и отобрать подлинно не только устно мысли ея, но и письменно. Сколь скоро получил он такое от нея прошение, немедленно пошел к государю и хитрым образом сказывал ему так: „Ну, всемилостивейший государь, ваше величество всегда изволили думать, что госпожа Монс вас паче всего на свете любит: но что скажете теперь, когда я вам противное доложу?“ — „Перестань, Александр, врать, — отвечал государь, — я знаю верно, что она одного меня любит, и никто инако меня не уверит; разве скажет она то мне сама“. При сем Меншиков вынул из кармана своеручное ея письмо и поднес государю. Монарх, увидя во оном такую не ожидаемую переписку, хотя и прогневался, однако не совсем по отличной к ней милости сему верил. А дабы вящше в деле сем удостовериться, то его величество, посетив ее в тот же день, рассказывал ей без сердца о той вести, какую ему Меншиков от нея принес. Она в том не отрицалась. И так государь, изобличив ее неверностию и дурачеством, взял от нея алмазами украшенный свой портрет, который она носила, и при том сказал: „Любить царя — надлежало иметь царя в голове, которого у тебя не было.