Песенки к опереттам, которыми он пробавлялся поначалу, были, что называется, ходовым товаром. Принстонский юмористический журнал «Тигр» охотно печатал стишки, песенки, скетчи, заметки, сценарии, причем самого незатейливого толка, и Скотт, особенно поначалу, исправно пополнял портфель клубного журнала своей состряпанной на скорую руку продукцией. Если «материал» не подходил и отвергался, с готовностью переделывал написанное или сочинял что-то другое, и так до тех пор, пока редактор наконец не сдавался — не мытьем, так катаньем. Пробиться в «Треугольник» оказалось сложнее, предпочтение отдавалось стихам и песням старшекурсников, авторов «с репутацией»; кроме того, песенки предназначались не только для публикации, но и для сцены: при студенческом клубе, как мы знаем, имелся помимо журнала еще и театральный кружок. Однако со временем завоеван был и «Треугольник»: на первых порах Фицджеральд, как и в «Тигре», брал не умением, а числом: писал с таким увлечением, страстью, так много, что от его «творческих услуг» при всем желании отказаться было сложно. К тому же он давно освоился в «театральной кухне»: накопил опыт не только сочинителя, но и режиссера, оформителя, актера; подвизался даже осветителем в старом казино, где «Треугольник» проводил репетиции. Ничего удивительного поэтому, что уже через год «Луисвилл пост» произвела его в ранг «самых талантливых авторов юмористических песен в Америке».

Репутация «поэта-песенника», пусть и талантливого, Скотта, юношу амбициозного, разносторонне одаренного, устраивала не вполне. И, одержав победу над «Тигром» и «Треугольником», он идет на штурм самой неприступной принстонской литературной вершины — элитарного «Литературного журнала Нассау». Вслед за одноактной пьесой «Тенистые лавры», напечатанной в апрельском номере журнала за 1915 год, Фицджеральд публикует в июне рассказ «Суд Божий», где описаны соблазны послушника, готовящегося принять монашеский обет, — пригрозил же он Джиневре, что уйдет в монастырь. А после «Суда Божьего» — два печальных рассказа: «Шпиль и химера», в котором уже намечаются очертания «По эту сторону рая», и «Источник вдохновения и последняя капля» — трогательная история, навеянная расставанием все с той же Джиневрой Кинг. Во втором рассказе герой (писатель) завоевывает утраченную когда-то любовь, однако победа оказывается пирровой — она лишает его способности писать. Автор предлагает читателю выбрать между чувством и вдохновением, сам же, похоже, сделать правильный выбор не способен. В общей сложности за подписью «Фрэнсис Скотт Фицджеральд» в «Нассау» были напечатаны девять стихотворений, пять рецензий и восемь рассказов — для второкурсника немало.

Публикации в «Литературном журнале Нассау» сводят Фицджеральда со студентами совсем другого сорта — интеллектуалами, тружениками, профессиональными, несмотря на совсем еще юный возраст, литераторами, у которых было чему поучиться. С поэтом, одно время главным редактором «Нассау», Джоном Пилом Бишопом и с критиком и редактором Эдмундом Уилсоном, с тем самым автором оперетт «Тьфу ты, ну ты!» и «Сглаз», которые декан Гаусс назвал «грешками молодости серьезного молодого человека» и для которых Скотт сочинил стихи.

С ними, а еще с пацифистом и толстовцем Генри Стрейтером, который был принципиальным противником двух вещей — студенческих клубов (он даже возглавил кампанию за закрытие «Треугольника» и «Коттеджа») и военной истерии. Это под его влиянием Скотт проигнорирует военные сборы студентов весной 1917 года, когда Принстон будет готовиться к войне с Германией. Сошелся он и с отцом Сигурни Фэем, католическим священником и эстетом, в прошлом директором «Ньюмена», прототипом монсеньора Дарси в «По эту сторону рая», в котором «не было ни капли пуританства и морализаторства, зато бездна добродушия, культуры и терпимости».