Нерадив, часто опаздывает на занятия и в столовую, читает после отбоя, да еще не по программе — Киплинга, Теннисона, Честертона. А случалось, к отбою не успевает: когда из «Сент-Пол-Экедеми» его перевели в «Ньюмен», сбега́л с занятий пошляться по Нью-Йорку, походить по барам и театрам, посмотреть продукцию короля эстрады Флоренца Зигфелда и инсценировки несравненного Дэвида Беласко — благо католическая школа находилась всего в 40 минутах езды на поезде от города. В культурную и злачную столицу Америки ездил развеяться, поэтому в барах засиживался допоздна, Шекспиру же, Ибсену или Шоу предпочитал оперетту вроде «Юной квакерши» с Инной Клэр в главной роли или «Юного дарования», где блистала Гертруда Брайент. Вообще, жил — будет жить и впредь — наперекор правилам и законам общежития. «Я был несчастлив, ибо оказывался в ситуациях, когда все, и учителя, и ученики, считали, что я должен вести себя так же, как и они, а у меня не хватало смелости настоять на своем», — вспоминал он лет десять спустя про свое житье-бытье в «Ньюмене». Смелости на самом деле хватало, но приходилось совмещать несовместимое, идти на компромисс с самим собой. С одной стороны, хотелось нравиться, добиться того, чтобы его любили, ставили в пример, с другой же — оставаться самим собой и не подстраиваться под других.

Ощущал себя лидером, всегда и везде, во всех начинаниях был заводилой. Больше всего боялся оказаться в тени, остаться незамеченным. Спешил — любым способом — заявить о себе. «Я все ждал, что вот начнется, и я достигну всего, чего может желать человек, и всегда повсюду торопился, полагая, что уже начинается там, где меня нет», — сказанное Толстым о Николеньке Иртеньеве применимо и к Фицджеральду — и когда Скотт был в возрасте героя «Юности», и когда его перерос. Считал — и напрасно, — что, стремясь к успеху любой ценой, поспешив о себе заявить, завоюет у сверстников (главное же — сверстниц) популярность. В действительности, однако, чем больше из кожи вон лез, чтобы «достигнуть всего, чего может желать человек», тем меньше нравился. Своей активностью, своими выходками, эскападами, всезнайством вызывал у учителей раздражение, у соучеников — ревность, зависть. Его наказывали за малейшую провинность, занижали ему оценки, читали нравоучения, при случае поколачивали, вместо популярности, которой он с таким рвением добивался, он сталкивался, в «Ньюмене» особенно, с повсеместным недружелюбием. Еще в «Сент-Поле», в школьном журнале «Время от времени», в котором, к слову, он и сам печатался, его называли «мальчиком, который лучше всех знает, как руководить школой», и задавались вопросом, «не найдется ли человек, который отравит Скотта, чтобы тот наконец заткнулся?».

Не «затыкался» — наоборот, придумывал всё новые и новые проделки и розыгрыши. Строил самые дерзкие планы, многие из которых, к счастью, — учитывая буйный, необузданный нрав заводилы, его искрометную, но переменчивую фантазию (быстро загорался и так же быстро остывал), — так планами и оставались. Не проходило и дня, чтобы ему в голову не пришла какая-нибудь сногсшибательная идея. Идеи были разными, но принцип оставался неизменным: Скотт в любом случае должен был быть первым, увлечь за собой других; «другие» же довольствовались ролью статистов, существовали лишь в качестве подспорья, фона.