После Клары Купер завоевал сердце другой голливудской красотки - Кэрол Ломбард. Причем Боу, узнав об этом, сильно взревновала. Чтобы отбить своего "жеребца" у соперницы, она пошла на хитрость: добилась для Купера роли в своем фильме "Крылья" (1929). Оба уехали на съемки в Сан-Антонио, и там Клара быстро затащила Купера в свою постель. Правда, туда же периодически наведывался еще один любовник Боу - режиссер Виктор Флеминг, который снимал неподалеку другую ленту. Так любовники и чередовались: пока Флеминг снимал картину, Купер удовлетворял Клару, затем его место занимал Флеминг.

В том же году Купер снимался в фильме "Превосходный рубака", где увлекся своей партнершей - звездой гангстерских фильмов Эвелин Брент. Внешне она всегда вела себя скромно, хотя, по слухам, в постельных делах могла дать фору любой нимфоманке, той же Кларе Боу. Купер купился на ее "скромность" и сделал Эвелин предложение. Самое любопытное, но его родители одобрили выбор сына и дали молодым свое благословение. Но помолвку сорвала сама девушка, которая передумала выходить замуж. Видимо, еще не нагулялась.

После расставания с Эвелин Купер нашел утешение в объятиях другой красотки - Фей Фрей. Затем сменил ее на Коллин Мор. Во время съемок фильма "Волчья песнь" (1929) Купер соблазнил мексиканскую красотку Лупе Велес. По иронии судьбы, она в тот момент была любовницей давнего соперника Купера режиссера Виктора Флеминга (он и снимал этот фильм). История повторилась: двое первых любовников Голливуда по очереди спали с одной женщиной, совершенно не ревнуя ее друг к другу. А после завершения съемок Купер решился сделать Лупе предложение руки и сердца. Та ответила согласием, за что получила в подарок от своего жениха дорогое колечко. Но против их помолвки дружно выступили родители Купера, видимо, наслышанные о прошлых "подвигах" Лупе. Сама она всегда признавалась, что, когда у них с Купером закрутился серьезный роман, она ему уже не изменяла. Дескать, я отдаюсь, когда люблю.

С Купером все обстояло иначе. Даже когда актер объявил о своей помолвке с Лупе, он иногда погуливал от нее на сторону. Например, во время съемок в фильме "Затемненные окна" (1929) в его передвижной гримерной перебывали едва ли не все статистки. На что режиссер фильма заметил: "Эти девицы не давали Куперу передышки". После бессонных ночей он иногда даже засыпал на съемочной площадке. Кстати, в этом же фильме снималась бывшая его зазноба Эвелин Брент, но она Куперу так и не отдалась, будучи влюбленной в другого человека.

Между тем Лупе Велес догадывалась о шашнях Купера с другими женщинами и закатывала своему возлюбленному такие скандалы, слава о которых долго гуляла по всему Голливуду и окрестностям. Несколько раз Купер приходил на съемочную площадку с синяками под глазами, и когда его спрашивали: "В чем дело?" - отвечал: "О косяк ударился". Все понимающе перемигивались. А однажды горячая мексиканка чуть не убила Купера. Он вспылил и сбежал из дома, собираясь уехать в другой город, но Лупе догнала его на вокзале и, выхватив револьвер (еще в ее арсенале был стилет), выстрелила в окно вагона, где сидел любовник. К счастью, пуля никого не задела, а иначе Голливуд потерял бы сразу двух своих звезд: одну бы похоронили, другую упекли за решетку.

После разрыва с Велес Купера стали замечать в компании гомосексуалистов. Например, он поселил в доме своих родителей (они уехали в гости в Монтану) известного гея Андерсона Лоулера и навещал его там. Может быть, секса между ними и не было, но оба называли друг друга нежными именами: Купер был Джейми, а Лоулер Нином. Чтобы сбить волну кривотолков вокруг этой дружбы, студия прибегла к хитрости.