27 декабря — отплывает с Корфу в США на американском грузовом пароходе «Эксохорда».

1940, январь — прибытие в Нью-Йорк. Останавливается в отеле «Ройялтон» на Манхэттене, где встречается с Шервудом Андерсоном и Джоном Дос Пассосом. Навещает в Бруклине родителей, с которыми не виделся больше десяти лет.

Февраль — поездка к Эмилю Шнеллоку в Фредериксберг (Виргиния), где тот преподает в художественном колледже. По дороге заезжает в Вашингтон к своему приятелю, юристу и цензору Хантингтону Кэрнзу.

Март — проживает в квартире подруги Анаис Нин, издательницы («Блэк-Сан пресс»), поэтессы и мемуаристки Каресс Кросби. «Мир секса», написанный по заказу книжного коммерсанта из Нью-Йорка Барнета Рудера, специализирующегося на порнографической литературе, издан чикагским книготорговцем Беном Абрамсоном тиражом 250 экземпляров.

Июнь — завершение первого варианта повести «Тихие дни в Клиши», также написанной по заказу Рудера. Дописывает «Колосса Маруссийского»; нью-йоркские издательства, в том числе и «Нью дайрекшнз», отклоняют рукопись: Греция не представляет интереса для американского читателя.

Июль — с Анаис Нин и художником Джоном Дадли гостит в поместье Каресс Кросби «Хэмптон-Мэнор» в Баулинг-Грин, штат Виргиния, где встречается с Сальвадором Дали. При посредстве литературного агентства «Расселл и Волкенинг» безуспешно ведет переговоры об издании своих очерков в ведущих американских журналах («Нейшн», «Нью-Йоркер», «Нью рипаблик», «Эсквайр»). Начинает работу над «Сексусом» — первой частью трилогии «Роза распятая». Выход эссе Джорджа Оруэлла «Во чреве кита», где автор превозносит «эмоциональную подлинность» «Тропика Рака».

Сентябрь — контракт с нью-йоркским издательством «Даблдей энд Доран» на книгу путевых очерков об Америке. Получение от издательства 750 долларов в качестве аванса.

24 октября — автомобильное путешествие по стране с иллюстратором «Сценария», своим приятелем художником Абрахамом Рэттнером. Впечатления о путешествии лягут в основу книги путевых очерков Миллера «Кондиционированный кошмар».

Октябрь-декабрь — Вашингтон, Виргиния, Северная Каролина, Южная Каролина, Джорджия. Дважды на деньги Анаис Нин ненадолго возвращается на самолете в Нью-Йорк: на годовщину свадьбы родителей (ноябрь) и на Рождество.

1941, январь — Флорида, Луизиана, Миссисипи. Публикация фрагмента «Колосса Маруссийского» в январском номере журнала «Таун энд кантри».

6 февраля — смерть отца. Возвращение в Нью-Йорк из Миссисипи на похороны Генриха Миллера-старшего.

2 марта — 9 октября — продолжение путешествия. На поезде — Мичиган, Висконсин, Чикаго, Миссисипи. На машине — Арканзас, Сан-Франциско, Лос-Анджелес, Вайоминг, Айова, Нью-Йорк. Выход в «Нью дайрекшнз» посвященного Ричарду Осборну сборника очерков «Мудрость сердца» (первоначальное название — «Гигантская утроба»), куда вошло эссе «Ганс Рейхель». Долгосрочный контракт с Лафлином на издание всех последующих книг писателя в «Нью дайрекшнз».

Апрель — публикация в апрельском номере «Нью рипаблик» отрывка из «Колосса Маруссийского».

12 мая — приезд в Голливуд.

Май — начинает писать «Кондиционированный кошмар». Встречается с Джоном Стейнбеком и Олдосом Хаксли. Договаривается об издании «Колосса Маруссийского» с Уильямом Ротом, владельцем издательства «Колт-пресс» (Сан-Франциско). В ожидании корректуры «Колосса» живет в Голливуде до осени.

Октябрь — возвращается из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк, вновь живет в квартире Каресс Кросби.