Пензенский воевода Е. Лачинов сообщал тамбовскому воеводе, что Разин в Симбирске спешит вооружить вновь приходящих к нему безоружных людей: «Делает… бердыши всяких чинов людьми день и ночь беспрестанно…»

Тем временем разинские «загонщики» по всему уезду расправлялись с землевладельческими верхами, которые, собравшись, могли оказать содействие царским воеводам: «Помесных де людей, дворян и детей боярских, и мурз, и татар, за которыми крестьяне есть, рубят и лошадей берут». Вести о приходе и победе Разина распространяли его «загонщики», которые поднимали вокруг Симбирска народ. «Мордва и черемиса и чюваши» и «их помещиков люди и крестьяне» — теперь главная сила восстания.

18 сентября изменили правительству «атемарцы» и сдали город разницам. 19 сдались жители Инсара и Саранска. Симбирский и соседние уезды охватила Крестьянская война.

Сражение, решившее судьбу восстания, произошло 15 сентября, когда обе стороны еще были не вполне готовы к нему. К городу по требованию и военачальников, защищавших Симбирск, и самого правительства двигались войска; Разин не мог откладывать решительное сражение. 10 сентября он повел свое войско на приступ Симбирской крепости, где засел со стрельцами воевода Милославский; «из города ево (Разина) побили». Пришлось отступить и потратить на отдых и новые сборы три дня, после чего на приступ пошли ночью: Разин «велел всякому нести дрова и зажигать город». Однако было и «на том де приступе безмерно воров многих побито». Но Разин, понимая значение взятия Симбирска — этих ворот на Русь, проявлял упорство и, «опустя немногие дни, велел валить вал от казанские стороны сажень на 4 в длину». Это было огромное сооружение «близко з городом наровень»; Разин распорядился снова вооружиться дровами и «метать через вал, меж валу и городовые стены». Картина была зловещая; огонь поднимался выше стены, дым окутал город, Милославский распорядился, чтобы «в которых местех огонь был высок, и из города де завесили парусами и заливали водою». Перед нами картина средневекового боя. В это время к Милославскому подошли подкрепления; и снова на приступе у Разина «много людей пропало»; тяжело был ранен сам атаман на поле боя; в беспорядке его войско стало отходить. Бежали к стругам, ранили друг друга, стремясь попасть на них («за суды кололись»), бежавших добивали «государевы ратные люди», а которые разницы «метались в струги, и те все от тяжести потон».

Из расспросных речей некоего Андрюшки, бежавшего из Симбирска и оказавшегося в гребцах струга, на котором был Разин, видно, что сопровождавшие атамана донские казаки (около 40 человек), не сломленные неудачей, говорили, что «на весну де пойдут они» снова, вот только не знают, «где им зимовать». Казаки доставили Разина в Кагальник, затем он перебрался подальше от домовитых казаков на устье Медведицы, чтобы весной поднять 4000 калмыков и «быть с колмыки в Танбов». Уверенные речи поправлявшегося Разина доходили до местных воевод, а через них до Москвы, что нашло отражение в царской грамоте о подавлении восстания: Разин, живя в Кагальнике, «нимало не помышлял» отказаться от борьбы с угнетателями народа, «писал вновь в Астарахань, чтоб к весне готовились прежнею итить рекою вверх, а он с ними готов».