С течением времени между Колей и Аней установились ровные, дружеские отношения. Несомненно, Ане льстило внимание юноши-старшеклассника, да еще и поэта. Настоящего поэта, готовящего к изданию свою первую книгу «Путь конквистадоров». Однако она никак не выдавала своего расположения. Гумилев страдал, терзался и… продолжал надеяться. Он вообще был однолюб.

А еще он был очень настойчив — не упускал ни малейшего повода для того, чтобы лишний раз показаться Анне на глаза. Приходил в гости, подкарауливал на улице, встречал после уроков. Валерия Тюльпанова вспоминала, как, желая позлить надоедливого Колю, они с Аней вдруг начинали читать вслух длиннейшие немецкие стихи. Немецкая речь Гумилеву отчего-то не нравилась. Но он терпел и как верный рыцарь прощался с Аней только у ворот ее дома. Возвращался к себе, немного мечтал, что-то писал, если было настроение, и шел в гости к Горенкам. О, этот мальчик умел держать осаду по всем правилам военного искусства!

Они взрослели, нередко вместе появлялись на людях, иногда Анна была благосклонна, иногда — резка, но все же их отношения внушали надежду. Хотя бы одному Гумилеву:

Удивительно, как столь гордый и самолюбивый юноша, преисполненный чувства собственного достоинства, непокорная поэтическая натура, столь легко, а главное — добровольно, покорился своей избраннице! Он добровольно пал к ее ногам и был бесконечно рад мимолетному взгляду, одному-двум добрым словам, редкой улыбке.

Он впервые признался ей в любви спустя два месяца после знакомства — в феврале 1904 года. Признался, надеясь на взаимность, но взаимности не получил. Но и отказа тоже не последовало, что позволяло надеяться… На закате жизни Анна Андреевна называла свои добрачные отношения с Гумилевым «удивительными и непонятными».

Конечно же, он ей нравился, нравился настолько, что ей было жаль его терять, и далеко не настолько, чтобы остановить на нем свой выбор прямо с начала знакомства. Анна была практична, немного взбалмошна и очень рано узнала цену своим чарам.

Первым стихотворением, которое Гумилев посвятил своей любимой, была «Русалка».

Дошло до того, что Николай оформил свою комнату в родительском доме в виде подводного грота с фонтаном, попросив знакомого художника нарисовать на стене русалку, весьма похожую на Анну.

Вместе с «Балладой» Николай подарил Анне золотое кольцо с крупным рубином.

Дева луны кольцо приняла, но хранила его втайне от своих домашних, явно сознавая, что принимать подобные знаки внимания от мужчин девушке не пристало. Однажды Анна кольцо уронила, и оно закатилось в щель между половицами, да там и осталось.

Летом 1906 года двадцатилетний Гумилев наконец-то окончил гимназию. Анна к тому времени успела влюбиться. В другого. Счастливым соперником Гумилева стал студент третьего курса факультета восточных языков Санкт-Петербургского университета. Красавчик с прекрасными манерами и громкой фамилией Голенищев-Кутузов. Нет никаких данных, свидетельствующих о том, что Владимир Голенищев-Кутузов ответил на Аннино чувство. Скорее всего любовь заключалась в одностороннем обожании. По окончании факультета Голенищев-Кутузов отбыл за границу, положив начало своей дипломатической карьере, и след его потерялся.