Так банда братьев Айелло (девять братьев) заключила договор с ирландской группировкой Джорджа Морана. Братья объявили "крестовый поход" против Аль Капоне и устроили за ним настоящую охоту. Для этого из четырех американских городов в Чикаго были вызваны четверо профессиональных киллеров, которым было обещано 50 тысяч долларов, если кто-то из них отправит на тот свет Аль Капоне. Однако у того были не менее опытные киллеры (например, Джек Макгорн), которые работали более профессионально, нежели люди братьев Айелло. В результате все четверо были убиты прежде, чем успели встретиться с Аль Капоне.

В те дни улицы Чикаго напоминали поле настоящего боя. Напуганные разгулом насилия граждане города, потребовали от властей принятия срочных мер для обуздания преступников. Полиция Чикаго официально обратилась к ветеранам войны во Франции с просьбой прийти на работу в полицию. На этот призыв откликнулось 500 человек, с оружием в руках они вышли на патрулирование улиц.

1928 год — зенит славы Аль Капоне. В том году сам шеф чикагской полиции Фрэнк Лотш обратился к нему за консультацией по поводу проведения президентских выборов. На этой встрече Аль Капоне пообещал, что его мафия будет держаться в стороне от выборов.

Однако в том же году, только несколько позднее, для Аль Капоне наступили и тяжелые времена. Мэр города Чикаго Билл Томпсон не был переизбран на второй срок, и Аль Капоне сразу же почувствовал результаты этого поражения. Его соперники вновь активизировались, заручившись поддержкой всесильной нью-йоркской мафии. Последние считали, что Аль Капоне зарвался в своем желании стать великим гангстером и поэтому представляет угрозу для всего мафиозного сообщества.

В 1928 году Аль Капоне был официально объявлен властями персоной нон-грата в Лос-Анджелесе, Канзас-Сити, Новом Орлеане, Бирмингеме. Американские газеты писали о нем как о "враге общества № 1", настраивая граждан против мафии вообще. Чувствуя, что его все сильнее и сильнее сжимают со всех сторон, Аль Капоне предпринял ряд шагов, чтобы сбить накал страстей. Весной 1928 года он покупает роскошную виллу на Пальмовых островах во Флориде и на время уезжает из Чикаго. Во Флориде он ведет вполне добропорядочный образ жизни и поражает соседей неслыханным гостеприимством: на его вечеринки прийти мог каждый желающий. Выпивка в такие дни подавалась бесплатно.

Кроме этого, Аль Капоне предложил нью-йоркцам и представителям других мафиозных кланов собраться на съезд, чтобы утрясти все разногласия. Ньюйоркцы согласились, однако декабрьский съезд в Кливленде не состоялся, в дело вмешалась полиция.

Между тем, видя, как Аль Капоне набирает очки, Моран вновь решает выступить против него. В феврале 1929 года его люди нападают на конвой со спиртным Аль Капоне. Разъяренный Капоне предпринимает ответные шаги.

Через своего человека в окружении Морана он подставляет информацию о том, что надежные люди сумеют доставить Морану большую партию виски. Моран «клюнул» и отвел под товар свой гараж в доме № 2122 на Норт-Кларк стрит, куда 14 февраля 1929 года в 10 часов 30 минут и прибыли вооруженные автоматами люди Аль Капоне. В гараже была устроена настоящая бойня: в течение нескольких минут были убиты семеро боевиков из банды Морана: тысячи пуль буквально разорвали их на части. Сам Моран, на свое счастье, к назначенному сроку опоздал, чем, в сущности, и спас свою жизнь.

Это массовое убийство в день Святого Валентина потрясло всю добропорядочную Америку. Бойни такого масштаба страна тогда еще не знала. Все понимали, что организатором расстрела был Аль Капоне, однако доказать это было практически невозможно.