В 1915 году Пессоа вместе с группой молодых поэтов-модернистов выпускает журнал «Орфей», ставший событием в истории португальской литературы. Авторы «Орфея» призывали к ниспровержению «саудозистов», ратовали за обновление структуры стиха. Лиссабонские новаторы всяческими способами бросали вызов добропорядочным обывателям… Однако реальная жизнь Пессоа была намного печальнее и прозаичнее, чем можно судить по стихам и манифестам «Орфея». Скромный, одинокий, болезненный поэт никогда не имел постоянного дома, работал переводчиком в торговых фирмах, часто нуждался, страдал от неуверенности в своих силах. Одиннадцать лет длился его единственный и безысходный роман с Офелией де Кейрош. Этот «роман в письмах» стал доступен потомкам, когда переписка Пессоа была опубликована после смерти поэта. Стихи Пессоа в те годы лишь время от времени печатались в журналах.

Наконец, в 1921 году Пессоа удается открыть свое издательство «Олисипо», где увидели свет его стихи, написанные по-английски — три цикла «Английские стихи» и поэма «Антиной». В изящных сонетах нашли свое отражение характерные для философской лирики Пессоа темы: непостижимость чужой души, бессилие слов, напряженные поиски высшего смысла бытия — и низкая «маета» будничных забот.

Пессоа по праву принадлежит слава создателя «лингвистической модели» современного португальского поэтического языка. Поэт-новатор, он то экспериментировал со стихотворной формой, то возвращал блеск и музыкальность традиционным жанрам. Созданные им неологизмы обрели статус литературной нормы.

Сложность творчества поэта-билингва усугублялась еще и тем, что Пессоа создал целую галерею своих двойников-гетеронимов, наделив каждого из них оригинальной биографией и эстетической платформой. В отличие от самого Пессоа, предпочитавшего использовать в своем творчестве традиционную португальскую метрику, его гетеронимы осваивают самые разнообразные возможности стиха. Учитель и поэт Алберто Каэйро умел видеть гармонию там, где, казалось бы, она недоступна его создателю Пессоа: мир его хорош даже своим несовершенством. Возможно, поэтому Пессоа и «убивает» его в 1915 году: все труднее и труднее становится смотреть на вещи именно так. Воспевающий античность Рикардо Рейс — врач по специальности — напротив, ни на миг не забывает о бренности этой гармонии и призывает видеть в каждом мгновении величайший дар. Еще один гетероним — инженер и поэт Алваро де Кампос, эволюция творчества которого отчасти напоминает творческий путь самого Пессоа. Это ярче всего проявилось в стихотворении «Табачная лавка», где поэт виртуозно разыгрывает драму с участием одного актера — самого себя. Он создает образ «человека с мансарды», мечтателя, который разрывается между жаждой воплощения своего таланта и трагическим сознанием тщеты своих усилий. Смена масок, контрапункт «высокой» и «низкой» действительности служит своеобразными аргументами в нескончаемом споре о том, что ужаснее — существование без идеала или жизнь с неосуществимым идеалом. Может быть, это ощущение родства Алваро де Кампоса с Фернандо Пессоа и становится причиной подспудной ревности, во всяком случае холодности, в немногословных отзывах Рейса о нем в романе Сарамаго. Да и сам Пессоа в разговорах с Рейсом упоминает здесь другого гетеронима без особой теплоты… Это — в романе, а в своей реальной творческой жизни Пессоа любил «сталкивать лбами» свои создания, заставляя их спорить.

Сборники стихов гетеронимов увидели свет лишь после смерти поэта в сороковые годы, а незаконченный роман-эссе «Книга тревог», подписанный именем еще одного гетеронима — Бернардо Соареса — только в 1982.