В служебном дневнике В. Молотова содержится запись его беседы с послом США в Москве Л. Штейнгардтом, состоявшейся 1 февраля 1940 года. Задав вопрос о перспективах урегулирования советско-финского конфликта, посол заметил: «После революции Рузвельт — единственный президент, являющийся другом Советов: Вильсон, Гардинг, Кулидж, Гувер не были друзьями СССР и не хотели его признавать. Вопреки общественному мнению Рузвельт пошел на признание. За последнее время многие обращались к нему с требованиями порвать отношения с СССР, но он на это не пошел».

В ответ на вопрос об угрозе независимости Финляндии Молотов сказал, что советское руководство не опасалось нападения самой Финляндии, но «при развертывании европейской войны враждебная к СССР Финляндия могла бы стать опасным очагом войны». Он подчеркнул, что «в отношении независимости Финляндии у СССР не было и нет никаких претензий».

Заключение мира с Финляндией 12 марта 1940 года, поражение Франции и англо-французской коалиции, изменившее соотношение сил на континенте в пользу Германии, обострение американо-японских противоречий способствовали развитию позитивной тенденции в советско-американских отношениях.

В апреле 1940 года начались регулярные встречи, а по существу — переговоры между США и СССР, которые с американской стороны вел преимущественно заместитель госсекретаря США С. Уэллес, а с советской стороны — К. Уманский. В Москве возникавшие вопросы обсуждали в основном В. Молотов и Л. Штейнгардг. 6 августа была достигнута договоренность о продлении американо-советского торгового соглашения. Экспорт в СССР за 1940 год увеличился на 54 процента. В общем балансе экспортных торговых сделок СССР США заняли второе место — после Германии. В то же время импорт сократился на 17 процентов. 25 сентября 1940 года Молотов дал указание Уманскому сообщить министру финансов США Г. Моргентау о согласии советского правительства осуществить поставки в Штаты марганца, хрома, асбеста и платины.

Серьезным преткновением стала прибалтийская проблема, советское решение которой вызвало раздражение в США. Экономическое контрдавление в виде блокирования договорных поставок в СССР промышленного оборудования не могло принести и не принесло желаемых для США результатов. «Вот если бы СССР захотел купить в США 5 миллионов пальто, — заявил на одной из встреч с советскими представителями Штейнгардг, — то я ручаюсь, что Советский Союз получит эти вещи на следующий день». Моргентау информировал Уманского о том, что «весь вопрос о военных заказах находится в руках госдепартамента, к которому и надо адресовать требования».

В наступившем 1941 году советско-американские отношения медленно продолжали улучшаться. В первых числах января правительство США сообщило о своем согласии отменить «моральное эмбарго», а затем 21 января Уэллес в беседе с Уманским (это была их 15-я встреча) сделал важное заявление: «Если бы СССР оказался в положении сопротивления агрессору, то США оказали бы ему помощь».

Позитивные результаты в ходе переговоров этого периода достигались с большим трудом, осложнялись взаимными, подчас необоснованными претензиями, и отношения во многом оставались натянутыми, но тем не менее тенденция к сближению, обусловленная нараставшей угрозой агрессии как против СССР, так и против США, прокладывала дорогу. Большая заслуга в этом принадлежала Рузвельту. «Он уже давно склонялся к мнению, что политика Советского Союза, — сделал вывод один из ведущих американских историков У. Кимболл, — носит скорее не коммунистический, а националистический характер, более прагматична, нежели идеологизирована. Нацистско-советский пакт и советское нападение на Финляндию, вызвавшие возмущение президента, были интерпретированы Белым домом как следствие скорее советских опасений германской агрессии, нежели коммунистической экспансией».