На момент знакомства с Грейс Холден был женат на актрисе Бренде Маршал, родившей ему двух детей, но это не мешало актеру крутить романы на стороне. Например, в начале 53-го в его сети угодила Одри Хепберн, а через год настал черед и Грейс Келли. И вновь, как и в случае с Милландом, Грейс чрезвычайно серьезно отнеслась к этому роману. Видимо, она уже созрела для замужества и всех своих кавалеров рассматривала исключительно сквозь призму такого подхода. Например, Холдена она даже повезла показывать своим родителям в Филадельфию. Зачем - непонятно. Ведь Холден был женат, и можно легко представить реакцию родителей на его визит. В итоге встреча закончилась скандалом: устав выслушивать нравоучения папаши Грейс, Холден сказал ему "fuck you" и спешно покинул негостеприимный дом. После этого их роман вскоре завершился, хотя Холден успел по-настоящему полюбить Грейс. Как признался позже артист, он потерпел поражение от папаши Грейс.

Горечь от этого расставания Грейс помогла пережить работа. В начале 54-го ее пригласили сниматься еще в один фильм - "Деревенская девчонка". Стоит отметить, что первоначально роль была отдана актрисе Дженнифер Дженс, которую рьяно протежировал ее могущественный супруг, один из воротил Голливуда Дэвид Селзник. Однако протежировать-то протежировал, но потом дал промашку - практикуя секс без контрацептивов, он к началу съемок поставил жену в интересное положение. В итоге роль пришлось отдать другой актрисе, а именно - Грейс Келли. Ее партнером по фильму должен был стать популярный 50-летний певец и актер Бинг Кросби, который поначалу не пришел в восторг от этого сообщения, поскольку считал Грейс отчаянной вертихвосткой. Но потом... На третьи сутки съемок Кросби был уже в полном восторге от игры Грейс и даже заявил во всеуслышание, что был неправ в своих сомнениях относительно ее способностей, и вообще она - настоящая актриса! А вскоре Кросби и вовсе влюбился в Грейс и стал всерьез подумывать, а не сделать ли ей предложение? (На тот момент Кросби был вдовцом, причем его поведение по отношению к умирающей от рака яичников жене не было идеальным - он бросил ее умирать в больнице, а сам отправился в турне по Европе.)

К концу съемок Кросби окончательно потерял голову из-за Грейс, она же хотя и отвечала на его ухаживания, но до своего тела не допускала. Видимо, ей доставляло удовольствие смотреть, как мучается из-за нее мужчина, поскольку ничего подобного у нее уже давно не было. Кроме этого, девушку подстегивал еще один немаловажный фактор: в том же фильме снимался ее бывший любовник Уильям Холден, и Грейс хотела увидеть его реакцию на происходящее. Но Холден смотрел на происходящее без всякого интереса и капли ревности.

Самое любопытное, когда про этот роман стала вовсю трубить пресса, родители Грейс не возмутились. Более того, мать девушки заявила, что Бинг Кросби в роли их будущего зятя их вполне устраивает. Но как только это произошло, сама Грейс внезапно утратила всякий интерес к Кросби. Она-то привыкла совсем к другой реакции своих родителей. Короче, вскоре Грейс попросту отшила своего воздыхателя.

Весной 54-го года Грейс прилетела в Париж, чтобы там начать сниматься в очередном фильме - "Поймать вора" у Альфреда Хичкока. Она была чрезвычайно вымотана - за восемь последних месяцев умудрилась сняться в пяти картинах! - и ни о какой любовной интрижке даже не помышляла. Но, как говорится, человек предполагает... Внезапно у нее закрутился роман с тамошним кутюрье 40-летним Олегом Лойевски-Кассини.