Некоторые историки недооценивают факт вмешательства Сильвестра в придворную борьбу вокруг московского престола. К примеру, С. Б. Веселовский утверждал, будто Сильвестр «не принимал никакого участия в суматохе о присяге», будто он «по неизвестным нам причинам стоял в стороне от боярских распрей по поводу присяги», а значит, «нет оснований считать его сторонником «воцарения» кн. Владимира», и если благовещенский поп все-таки «выступил в конце концов на защиту старицких князей, то только потому, что хотел предотвратить расправу бояр с ними, которая могла вызвать тяжелые последствия не только для царя, но и для всего государства». По мнению И. Грали, «активность Сильвестра проявилась только в том, что он обратил внимание бояр на предосудительность недопущения Владимира Андреевича к умирающему царю». Вместе с тем исследователь указывает на то, что Сильвестр вступил в тайные отношения с Владимиром Старицким, обещая поддержать его кандидатуру на московский престол. Следовательно, «активность Сильвестра проявилась» еще и в тайной сфере, причем преимущественно именно в тайной сфере. Стало быть, деятельность Сильвестра обнаруживается не только в том, «что он обратил внимание бояр на предосудительность недопущения Владимира Андреевича к умирающему князю». Однако выявить ее детально нет возможности, поскольку она (как, впрочем, и вся деятельность Сильвестра) покрыта тайной. Можно лишь говорить об общем ее характере как направленной против воли царя и в пользу удельного князя. Тем не менее, даже краткие сведения о поведении Сильвестра во время царской болезни, содержащиеся в приписке к Царственной книге, позволяют составить относительно ясное представление о его роли в политической борьбе той поры. И что тут интересно, так это то, что рядовой, казалось бы, священник вторгается в дела огромной, можно сказать, судьбоносной государственной важности и позволяет себе перечить представителям княжеско-боярской знати, укоряя их за недостойный, как ему мнится, поступок. Больше того, Сильвестр, если строго следовать летописной записи, «начат бояром въспрещати», т. е. препятствовать, мешать им. Что это: беспредельная наглость или же уверенность в собственном могуществе и в конечном успехе затеянного предприятия? Скорее всего, — второе.

Получив неожиданный для себя отпор, Сильвестр озлобился. «И оттоле бысть вражда межи бояр и Селиверстом и его советники», — читаем у летописца. Вполне понятен политический апломб благовещенского попика: за ним стояли организованные «советники», единомышленники, т. е. придворная партия, которую И. И. Смирнов справедливо назвал «группировкой Сильвестра и Адашева». И. И. Смирнов так охарактеризовал позицию Сильвестра в мятежные дни марта 1553 года: «Сильвестр открыто вмешивался в борьбу между сторонниками царя и группировкой Старицких, пытаясь помешать принятию предупредительных мер против Владимира Старицкого, предпринимавшихся верными царю боярами, и демонстративно заявляя, что Владимир Старицкий «вас, бояр, государю доброхотнее». Такая позиция вела к острому конфликту между ним и верными Ивану Грозному боярами…».