Царевич Дмитрий (Григорий Отрепьев) также оставил письменные свидетельства. Он описывает, как скитался в Литве. Вначале он пребывал у Острожского, затем перешел к Габриэлю Хойскому в Гощу. После этого он некоторое время гостил у Вишневецкого в Бранчине. Это было в 1603 году. У Варлаама об этом также сказано.

Анализ почерка Григория Отрепьева также подтверждает его московское происхождение. Почерк отличался изяществом и имел такие особенности, которые были характерны только для школы письма московских приказных канцелярий. Видимо именно поэтому патриарх взял Григория для «книжного письма». По сути, Григорий был отличным каллиграфом, каких в то время было немного.

В Гоще Григорий Отрепьев учился у протестантов. Он зимовал у князя Януша Острожского. В 1604 году князь Острожский писал о том, что он знал Дмитрия несколько лет, поскольку Дмитрий довольно долго жил в монастыре его отца в Дермане.

Григорий Отрепьев стал выдавать себя за царевича Дмитрия еще в Киево-Печерском монастыре. Имеется письменное сообщение о том, что Отрепьев там разболелся «до умертвения» и в таком состоянии признался печерскому игумену в том, что он является царевичем Дмитрием. Но печерский игумен выставил Григория Отрепьева и его спутников за дверь.

Несколько позже, уже в имении Вишневецкого, Отрепьев прибегнул к такому же приему – он разболелся и на исповеди признался в своем царском происхождении. Но эти признания не были восприняты всерьез.

Всерьез Отрепьева восприняли лишь польские и литовские магнаты, которые прикидывали, что от этого можно иметь. Так, Адам Вишневецкий разодел царевича Дмитрия и возил его в карете в сопровождении своих гайдуков. Конечно, это была чистой воды авантюра крупного масштаба. Но она сделала Дмитрия известным королевскому двору. Царевичем Дмитрием заинтересовались первые сановники государства, в частности Лев Сапега. Он даже стал утверждать, что царевича Дмитрия знал по Угличу некий слуга Сапеги, который оказался в Москве как пленник. Более того, Дмитрий и слуга Юрий Петровский (Петрушка) «узнали» друг друга, поскольку этого пожелал Сапега. Таким образом, Григорий Отрепьев приобретал новое качество – он перевоплощался в царевича Дмитрия. А это было уже что-то. Тем более что царевича «узнал» и один из холопов Юрия Мнишека, который тоже хотел угодить своему хозяину. В 1603 году бежали в Литву изменники братья Хрипуновы. Этим дворянам из Москвы также было выгодно признать царевича Дмитрия. Через какое-то время Дмитрий обосновался у Мнишеков в замке Самбор. Здесь его склонили в латинство. Здесь же он был обручен с панной Мариной Мнишек.

Напомним, что в то время Киев входил в состав Польско-Литовского государства. Покровители царевича Дмитрия обратили внимание своего подопечного на запорожских казаков. Григорий Отрепьев в образе царевича Дмитрия пошел на прямой контакт с казаками. Ярославец Степан, который держал иконную лавку в Киеве, свидетельствовал, что Отрепьев в монашеском платье вместе с казаками захаживал в лавку. Позднее старец Венедикт свидетельствовал, что Отрепьев будучи «разстрижен» в пост ел с казаками мясо и «назывался царевичем Дмитрием». Григорий Отрепьев общался с запорожскими протестантами. В Запорожской Сечи Отрепьева с почестями принимали в роте старшины Герасима Евангелика.

В 1603 году в Запорожье стала формироваться повстанческая армия казаков. Казаки быстро вооружились. Польский король особым указом от 12 декабря 1603 года распорядился запретить продажу оружия казакам.

Донские казаки послали гонцов к царевичу Дмитрию. Они предложили вместе идти на Москву. Григорий Отрепьев послал на Дон своих послов. Они несли штандарт царевича – красное знамя с черным орлом. Послы царевича выработали «союзный договор» с донскими казаками. Положение в стране было тяжелым.