Грейс с юности привыкла работать и, выйдя замуж, продолжила давать уроки музыки: то был не каприз, а профессиональная деятельность, и в первое время она зарабатывала в 20 (!) раз больше мужа. Она руководила церковным хором, выступала с лекциями, давала частные концерты, писала музыку; уже в зрелом возрасте она обнаружит способности к живописи. Она участвовала в деятельности общественных организаций, боровшихся за избирательные права женщин. Нет данных о том, что Кларенсу не нравилась эмансипированность жены; по воспоминаниям дочерей, он гордился ее положением в обществе. Он не требовал, чтоб она занималась хозяйством: в доме были кухарки, няни для детей, другая прислуга. Кларенс закупал продукты, иногда стряпал сам, возил белье в прачечную, занимался ремонтом: руки у него были золотые. Первые десять лет брака он жил в доме тестя и в глазах окружающих не являлся главой семьи — на этом основании обычно считают, что он был у жены под каблуком. Это неверно. Грейс, выйдя замуж, в некоторых вопросах под влиянием мужа сделалась более строгой, чем ее отец. Бог Холлов прощал им мелкие радости — сигары, коньяк; Бог Хемингуэев воспрещал их (Кларенс был абсолютным трезвенником), и Грейс приняла позицию мужа. Бог Хемингуэев не одобрял музыки и светского чтения — но тут Кларенс уступил жене. Они старались приспособиться друг к другу. Оук-Парк был благопристойным местом — сплошные церкви и ни одного салуна, — и очень зеленым, но Кларенс полагал, что для будущих детей обстановка там все же недостаточно здоровая. Он мечтал о ферме, и Грейс, обожавшая городскую жизнь и комфорт (вдобавок у нее была аллергия на укусы насекомых), покорилась.

Раньше американцы ездили отдыхать в Европу, но в конце XIX века бизнесмены стали развивать внутренний туризм. Северный Мичиган, отделенный от Иллинойса Великими озерами, — это девственные леса, вода, свежий воздух: как только там построили железные дороги и отели и начали писать в газетах, что отдых в Мичигане способствует укреплению здоровья, американцы хлынули туда. В 1898 году Кларенс с женой купили у фермера Бэкона участок на берегу озера Валлонского (тогда оно называлось Медвежьим), близ поселка Хортон-Бей. Построили домик: две комнаты и кухня, водяной насос, дровяная печь, камин, «удобства» во дворе, назвали все это Уиндмир. (Позднее дом многажды перестраивался.) Дорога туда занимала двое суток: пароход — поезд — пароход; в 1917-м Хемингуэи впервые приедут в Мичиган на машине (четыре дня с остановками на ночь). Купили лодку, затем другую, позже прибавилась моторка. Продукты закупали у Бэкона на ферме, кормились также пойманной Кларенсом рыбой и убитой дичью. Все было готово для появления детей. Когда Грейс забеременела, муж спросил, хочет ли она рожать в больнице. Она предпочла, чтобы роды принимал он сам. Так будет с каждым ребенком, ни один из которых — редкий по тем временам случай — не умрет в детстве.

Первенец, дочь Марселина, родился 15 января 1898 года. Второй ребенок, сын Эрнест, — 21 июля 1899-го. Грейс решила считать их близнецами. Одинаково стригла под «боб», одевала в платья, шляпки с кружевами, звала «мои куколки», «доченьки» — об этой странности написано много работ, наиболее значительна из которых книга Кеннета Линна, представившая детство Хемингуэя как фрейдистскую психодраму; отголоски этого подхода в журнальных очерках докатились и до нас. Линн утверждает, что мать навязывала Эрнесту женскую роль и его «сексуальная самоидентификация была затруднена» — отсюда психические проблемы, в частности «комплекс кастрации»: Хемингуэй, сомневающийся в своей мужественности, был вынужден ее навязчиво доказывать. Тирания матери «объясняет его охоту к перемене мест, его двойственное отношение к женщинам, его физическое саморазрушение и фактически каждый аспект его болезненной одержимости смертью».