Сам Хемингуэй так сформулировал тему «Пятой колонны»: «Это всего только пьеса о работе контрразведки в Мадриде. Недостатки ее объясняются тем, что она написана во время войны, а если в ней есть мораль, то она заключается в том, что у людей, которые работают в определенных организациях, остается очень мало времени для личной жизни».

Хемингуэй действительно сюжетом пьесы избрал работу контрразведчиков в Мадриде, их борьбу против агентов «пятой колонны». Он интересовался деятельностью контрразведки и был хорошо знаком с одним из ее руководителей, Пепе Куинтанилья. Но главным в пьесе был совсем не ее сюжет.

Главным в ней оказался ее герой, американец Филип Ролингс — новый герой в творчестве Хемингуэя. Или, правильнее сказать, не новый герой, а все тот же старый герой его рассказов и романов, но выросший вместе с автором и вместе с ним перешагнувший в некое новое качество. Хемингуэй сознательно, даже в большей мере, чем в прошлых произведениях, придал герою черты своего собственного характера, свои привычки, манеру поведения и даже описал свой номер в отеле «Флорида», где происходит действие пьесы. Более того, он вложил в уста своему герою в несколько измененном виде свои слова, произнесенные совсем недавно на конгрессе американских писателей. Филип Ролингс, американец, работающий в контрразведке республиканской Испании, говорит о себе: «Впереди пятьдесят лет необъявленных войн, и я подписал договор на весь срок. Не помню, когда именно, но я подписал». Вот какой долгий и далекий путь проделал герой Хемингуэя от позиции Фредерика Генри в «Прощай, оружие!», который проклял войну и заключил свой собственный «сепаратный мир». Филип же считает своим долгом сражаться с фашизмом.

Иногда, правда, этот долг тяготит его, в нем живучи еще привычки прошлой жизни, стремление к покою и благоустроенности, и порой его тянет обратно. Он признается своему начальнику:

«Я устал, и я вконец измучен. Знаете, чего бы мне хотелось? Мне бы хотелось никогда, во всю свою жизнь, не убивать больше ни одного человека, все равно кого и за что. Мне бы хотелось никогда не лгать. Мне бы хотелось знать, кто лежит рядом, когда я просыпаюсь утром. Мне бы хотелось целую неделю подряд просыпаться в одном и том же месте. Мне бы хотелось жениться на девушке по фамилии Бриджес».

В своем предисловии Хемингуэй писал: «В пьесе есть девушка, зовут ее Дороти, но ее можно было бы назвать и Ностальгией». Да, Дороти Бриджес олицетворяет собой все то, о чем тоскует Филип Ролингс. Она любит его и зовет к этой привычной, богатой и благоустроенной жизни, от которой он ушел, чтобы выполнять свой долг — сражаться с фашизмом. Характерно, что образ Дороти воплотил в себе черты двух реальных женщин. Внешний облик Дороти совпадает с обликом Марты Гельхорн. Дороти тоже высокая красивая блондинка с длинными ногами. Она, как и Марта, журналистка, она, как и Марта, любит чистоту, умеет всякой комнате придать домашний уют. Но когда Дороти уговаривает Филипа уехать и жить вместе с ней, разъезжая по фешенебельным курортам мира, то Хемингуэй называет как раз те места, где они побывали с Полиной. И за образом Дороти встает фигура Полины, упорно стремившейся приучить его к спокойной жизни, не понимавшей его порыва ехать в Испанию помогать республике в войне.

Есть в пьесе и другой полюс, противоположный Дороти. Это немец Макс, изуродованный в гестапо, человек, отказавшийся ради борьбы от всего личного. Филип восхищается им, но стать таким, как Макс, он не может. Однако, когда Филип говорит Дороти: «Ты можешь ехать. А я уже был во всех этих местах, и все это уже осталось позади. Туда, куда я поеду теперь, я поеду один или с теми, кто едет туда за тем же, за чем и я», — он имеет в виду Макса, своих товарищей по борьбе.

Отослав пьесу в Нью-Йорк, Хемингуэй вместе с Мартой выехал на Теруэльский фронт, где началось неожиданно зимнее наступление республиканцев.