После окончания университета Безос отправился в Нью Йорк, чтобы применить свои компьютерные навыки в финансовой индустрии. Он оказался в хедж фонде, управляемом Дэвидом Шоу, который использовал компьютерные алгоритмы для выявления ценовых диспропорций на финансовых рынках. Безос взялся за работу с дисциплинированным рвением. Предвестником фанатичного отношения к работе, которое он позже попытается привить в Amazon, был спальный мешок, – Джефф держал его в своем офисе на случай, если захочет спать, заработавшись до поздней ночи.

Работая в хедж фонде, в 1994 году Безос наткнулся на статистику, согласно которой Интернет ежегодно рос более чем на 2300 %. Он решил, что хочет попасть на борт этой ракеты, и ему пришла в голову идея открыть розничный интернет магазин, что то вроде каталога Sears цифровой эпохи. Понимая, что разумно начинать с одного продукта, он выбрал книги – отчасти потому, что сам любил их, а также потому, что они не были скоропортящимся товаром и их можно было приобретать у двух крупных оптовых дистрибьюторов. В целом к тому моменту было напечатано более трех миллионов названий – гораздо больше, чем мог бы выставить на своих витринах традиционный книжный магазин.

Когда он сказал Дэвиду Шоу, что собирается покинуть хедж фонд, чтобы реализовать свою идею, тот пригласил его на двухчасовую прогулку по Центральному парку. «Знаешь, Джефф, это действительно хорошая мысль. Я думаю, что идея хорошая, но она бы лучше подошла кому то, у кого еще нет достойной работы». – Он убедил Безоса подумать в течение нескольких дней, прежде чем принять решение. Тогда Джефф посоветовался со своей женой Маккензи, с которой они познакомились в хедж фонде и поженились год назад. «Ты знаешь, что можешь рассчитывать на меня на все сто процентов, что бы ни делал», – сказала супруга.

Чтобы принять решение, Безос использовал мысленное упражнение, которое стало популярной частью его процесса расчета риска. Он называл это «матрицей минимизации сожалений» и представлял себе, что почувствует, когда ему исполнится 80 лет и он вспомнит о принятом решении. «Я хочу свести к минимуму количество возможных сожалений, – объясняет он. – Я знал, что, когда мне будет восемьдесят, я не пожалею, что попробовал. Я не собирался сожалеть о том, что попытался заняться штукой под названием «Интернет», которая, как я думал, будет действительно очень важной. Я знал, что не буду жалеть, если потерплю неудачу, но я также знал, что единственное, о чем мог бы пожалеть, так это о том, что не стал пытаться. Я знал, что это будет преследовать меня каждый день».

Они с Маккензи полетели в Техас, где позаимствовали у отца Джеффа «Шевроле» и отправились в путешествие, ставшее легендой в рассказах о зарождении бизнеса Безоса. Пока Маккензи вела машину, Джефф набрасывал бизнес план и заполнял таблицы прогнозами доходов. «Вы же знаете, что бизнес план не выдержит первого столкновения с реальностью, – признает он. – Но дисциплина написания плана заставляет вас обдумать некоторые вопросы, чтобы достичь некоего мысленного комфорта. Затем вы начинаете понимать, что, если нажать на эту кнопку, произойдет то то, и так далее. Таков первый шаг».

Безос выбрал Сиэтл местом для своей компании отчасти потому, что он был родиной Microsoft и многих других технологических компаний, поэтому здесь было много инженеров, которых можно нанять на работу.