Вскоре по ходатайству старца Диодора игумен совершил постриг над Иоанном, и он был зачислен в братию святой обители Саввы Освященного. Игумен привел Иоанна в просторную и светлую келью рядом с библиотекой монастыря. Когда Иоанн со смирением стал отказываться от этого жилища, игумен строго ему напомнил, что он здесь на послушании и келью ему дают с единственным условием, чтоб он писал богоугодные сочинения и составлял службы церковные. Иоанн смирился и сразу же сел писать то, что волновало его сердце уже несколько дней: песнопения Пасхи Христовой. Каждую песнь канона Пасхи Иоанн снабдил ирмосом. Старец тут же выучил наизусть первый ирмос и теперь напевал его в своей келье за работой: «Воскресения день, просветимся, людие: Пасха, Господня Пасха! От смерти бо к жизни и от земли к небеси Христос Бог нас преведе, победную поющия». Весь канон звучал как жизнеутверждающий гимн победы над смертью: «Смерти празднуем умерщвление, адово разрушение, иного жития вечнаго начало, и играюще поем Виновнаго, Единаго благословеннаго отцев Бога и препрославленнаго».

— Что же случилось с нашим старцем, братом Диодором? — удивлялись монахи.

Если ранее в монастыре не было более сурового монаха, которого только и видели вечно с мрачным лицом, то теперь всюду он появлялся, сияющий лучезарным светом улыбки. «Непрестанно радуйтесь, — говорил он всем встречным, — и за все благодарите Бога». Иоанн часто приходил к нему в келью, и они воспевали там каноны, только что написанные Иоанном. При этом Иоанн говорил старцу:

— Отче, вот послушай и скажи, одобряешь ли ты то, что я написал.

Старец к этому относился очень серьезно. Он слушал и иногда говорил:

— Вот здесь мне непонятно, Иоанн, что означает это выражение?

Иоанн старался разъяснить, но если и после этого старцу было непонятно, то он переписывал. А старец радовался, как ребенок, и говорил:

— Твои песнопения, Иоанн, будут слушать такие простаки, как я, а им должно быть все понятно.

А Иоанн отвечал:

— Если бы все были такими простыми, как ты, отче, тогда ничего не надо было бы писать, а пели бы мы вместе с Ангелами.

Игумен передал Иерусалимскому патриарху пасхальную службу, написанную Иоанном. Через неделю от патриарха пришло послание с требованием прислать к нему монаха Иоанна Дамаскина. Когда Иоанн прибыл в Иерусалим, патриарх ему сказал, что он завтра намерен рукоположить его в диакона, а затем в пресвитера. Иоанн упал в ноги патриарху и умолял его не совершать над ним хиротонии. Но патриарх был непреклонен в своем решении.

— Я знаю что делаю, — сказал он Иоанну, — твое же дело со смирением исполнить мою архипастырскую волю. Ты мне нужен здесь, в Иерусалиме, как гомилет храма Святого Воскресения.

Иоанн скорбел, но подчинился воле патриарха. Каждое воскресенье и праздник Иоанн говорил в храме проповеди, на которые стекалось со всего города много народа послушать его. Проповеди так нравились народу, что вскоре Иоанна прозвали Златоструйным. Но Иоанн очень скучал по своей лавре и по своему старцу. Вскоре последовала кончина блаженнейшего патриарха Иерусалимского Иоанна, на второй день Пасхи. На похороны патриарха прибыл игумен лавры Саввы Освященного, и Иоанн попросил его дозволения вернуться в свою обитель. Игумен с радостью согласился. Иоанн, прибыв в святую обитель, сразу направился в келью своего наставника. Но когда он вошел в келью, старец спал. Иоанн осторожно вышел из кельи.

На другой день Иоанну передали, что старец Диодор, узнав о его возвращении в лавру, просит его срочно прийти к нему.