Ахматова тепло относилась к окружавшей ее поэтической молодежи – это были Наталья Горбаневская, Дмитрий Бобышев, Михаил Мейлах и ее секретарь Анатолий Найман, – но к Иосифу Бродскому ее отношение было совершенно особенным и как к человеку, и как к поэту. Несомненно, что она первая поняла потенциальный, тогда еще далеко не реализованный размах поэтического таланта Бродского и масштаб его личности. «Бродский ведь ее открытие, ее гордость», – записывала Чуковская в дневнике. Ахматова обращалась к Бродскому как к равному: «Иосиф, мы с вами знаем все рифмы русского языка...» Ей и Н. Я. Мандельштам молодой поэт, «младший Ося», внешне, манерой поведения напоминал своего великого тезку. Очевидно, что для Ахматовой сходство было не только внешним. В дневниковой записи 1963 года читаем: «Что-то в отношении ко мне другого Иосифа напоминает мне Мандельштама». Это и определило неожиданное при полувековой разнице в возрасте отношение Ахматовой к Бродскому как к равному, чьи высказывания производят на нее порой глубокое впечатление. Так, в дневнике и письмах она неоднократно возвращается к мысли Бродского о том, что главное в поэзии – это величие замысла. «И снова всплыли спасительные слова: „Главное – это величие замысла“»; «Постоянно думаю [о величии замысла] о нашей последней встрече и благодарю Вас»; «И в силе остаются Ваши прошлогодние слова: „Главное – это величие замысла“». Однажды Ахматова записывает: «Взять эпиграф к „Листкам из дневника“ из письма И. Б[родского]: <...Из чего же он (Человек) состоит: из Времени, Пространства, Духа? Писатель, надо думать, и должен, стремясь воссоздать Человека, писать Время, Пространство, Дух...>» Или в состоянии глубокого сомнения: «А где спасительное „величие замысла“, спасшее Иосифа?» Надо отметить, что у мысли Бродского о «величии замысла» литературное происхождение – знаменитое место в сто четвертой главе «Моби Дика» о «возвеличивающей силе богатой и обширной темы». «Мы сами разрастаемся до ее размеров, – пишет Мелвилл. – Для того, чтобы создать великую книгу, надо выбрать великую тему».

На годы близости с Ахматовой пришлись самые трудные испытания в жизни Бродского – любовная драма, попытка самоубийства, сумасшедший дом и тюрьма, кошмарный суд, предательство друга. Все происходившее с ним трогало Ахматову самым интимным образом. 11 сентября 1965 года она записывает в своем дневнике: «Освобожден Иосиф по решению Верховного Суда. Это большая и светлая радость. Я видела его за несколько часов до этой вести. Он был страшен – казался на краю самоубийства. Его (по-моему) спас Адмони, встретив его в электричке, когда этот безумец возвращался от меня. Мне он прочел „Гимн Народу“. Или я ничего не понимаю, или это гениально как стихи, а в смысле пути нравственного это то, о чем говорит Достоевский в „Мертвом доме“: ни тени озлобления или высокомерия, бояться которых велит Ф[едор] М[ихайлович]. На этом погиб мой сын. Он стал презирать и ненавидеть людей и сам перестал быть человеком. Да просветит его Господь! Бедный мой Левушка». В этой записи, сделанной уже после испытаний, выпавших на долю Бродского в 1964–1965 годах, показательно сравнение Бродского с сыном, причем не в пользу последнего. Ахматова высоко оценивает не только стихи как таковые, но и моральную чистоту, стойкость, сделавшие стихи возможными. Бродский, со своей стороны, считал, что лишь пытается по мере сил следовать примеру Ахматовой: «Сколько всего было в ее жизни, и тем не менее в ней никогда не было ненависти, она никого не упрекала, ни с кем не сводила счеты.