В школе училось одновременно более 300 человек, и они проходили серьёзную подготовку по арифметике, письму и чтению, геометрии, географии, фортификации, астрономии, навигации. Принятые на учёбу в школу занимались самостоятельно, сдавая по каждому предмету экзамены.

Василий Прончищев более всего интересовался астрономией, увлечённо проводил наблюдения в обсерватории Навигацкой школы и этот предмет всегда сдавал вне очереди.

Через три года Василий был произведён в гардемарины и определён для прохождения практики на корабли в Балтийском море. Там он прослужил шесть лет, после чего был направлен на Каспийское море. В 1727 году, пробыв 9 лет в гардемаринах, получил первый унтер-офицерский чин — подштурмана-астронома.

В состав Второй Камчатской экспедиции Прончищева включил лично Беринг, причём одним из первых. Получив назначение в экспедицию, Василий был произведён в лейтенанты.

В начале марта вместе со всем огромным обозом Беринга он отправился в Сибирь, взяв с собой по разрешению Адмиралтейств-коллегии свою жену. Её все звали Марией, хотя, как недавно установлено, при рождении она была названа Татьяной.

Обоз двигался очень медленно. Лишь поздней осенью, перевалив Урал, он прибыл для зимовки в Тобольск, который был тогда административным центром Сибири, а до Якутска добрался только в октябре 1734 года, проведя в путешествии через Сибирь почти два года — двадцать месяцев.

В Якутске командор Беринг распределил имевшихся в его распоряжении молодых офицеров по экспедиционным отрядам. Небольшой город, окружавший острог, преобразился. Никогда ещё не скапливалось здесь столько людей. На берегу Лены началось строительство жилых домов, складов, мастерских. Сооружена была судостроительная верфь, на которой заложили два судна — одномачтовое (бот) и двухмачтовое (дубель-шлюп). Первое получило имя «Иркутск», второе — «Якутск».

Но время было упущено, льды заполнили водное пространство. Через них пробился «Якутск» в Оленёкский залив, но не без повреждений: в судне появилась пробоина и в него поступала вода. Воду вычерпывали, а она снова поднималась. Нужно было быстрее дойти до места зимовки, которую наметили в устье Оленёка. На огибание дельты ушло двенадцать дней.

25 августа дубель-шлюп вошёл в устье Оленёка, где стояло зимовье промышленников, потомков первопроходцев побережья Северного Ледовитого океана, проходивших здесь столетие назад. Всего 12 человек. Живя с рождения среди якутов, они переняли их обычаи, одежду и язык. Появление вооружённого пушками судна испугало их, они реагировали так же, как и подобает людям «каменного века», в который они вернулись, утратив связь с цивилизацией. Потом отношения наладились. Потомки русских вместе с соседями-якутами помогли пришельцам в строительстве изб и землянок для хранения продуктов. Через месяц, когда установились зимние морозы и лёд сковал Оленёк, постройки были закончены. Уже полярная ночь наступила, когда Прончищев отправил солдата Пермитинова на собаках в Якутск с донесением Берингу. Заодно послал с ним образец руды золотистого цвета, о залежах которой на реке Анабар рассказали якуты.

В тёмные зимние дни при свете свечек трое геодезистов отряда Прончищев, Челюскин и Чекин вычертили тушью карту пройденного от Якутска пути — вниз по Лене и вокруг её дельты.

Зимовщики боялись цинги, и по совету якутов Прончищев ввёл в рацион питания замороженную сырую рыбу — строганину. Однако, после того как 22 января впервые показалось над горизонтом солнце, возвестившее о приближении конца полярной ночи и весны, несколько человек, включая мужа и жену Прончищевых, всё же ощутили признаки болезни.