Долговая тюрьма у Воскресенских ворот существовала с XVIII века и помещалась в одном из корпусов бывшего Монетного двора, построенных П.И.Гейденом, но выходящем не на Воскресенский проезд, а обращенном к реке Неглинной. Этот корпус был снесен в 1889 году, и на его месте построено здание Городской думы, которое позже занимал Музей В.И.Ленина.

 Благодаря этой тюрьме в русский язык вошло очень образное и глубокое выражение "долговая яма".

 По существовавшим тогда законам, несостоятельного должника водворяли в "яму" по заявлению кредитора и постановлению суда до уплаты долга, причем содержание арестанта должен был оплачивать заявитель.

 Английский путешественник Уильям Кокс посетил московскую долговую тюрьму в 1770-е годы. В своих записках он упоминает о нескольких поразивших его арестантах: о женщине, содержавшейся в тюрьме уже три месяца за неуплату долга в два рубля, о двух мальчиках, сидевших за долги их умершего отца.

 В середине XIX века обитателями "ямы" становятся почти исключительно купцы. Попадают они туда по воле своего же брата-купца.

 "Яма" много раз упоминается в пьесах А.Н.Островского из московской купеческой жизни как обычный и характерный штрих купеческого быта. О ней рассказывают и мемуаристы.

 "Для купцов существовало еще одно довольно оригинальное учреждение под названием "яма", куда сажали несостоятельных должников, - пишет в своих воспоминаниях московский купец И.А.Соловьев. - "Яма" находилась у Воскресенских ворот, в здании Губерн-ского правления. Там, во дворе, в одном из флигелей было отведено довольно большое и чистое помещение с окнами за железными решетками. Сюда и сажали неисправных должников. Это делалось просто. Купец не платил по векселю. Кредитор предъявлял к взысканию в коммерческий суд опротестованный вексель и притом вносил "кормовые деньги". Должника немедленно арестовывали и отправляли с городовым в "яму" "на высидку".

 Впрочем, бывало, что купец сам объявлял себя банкротом. "Случалось довольно нередко, - рассказывает в "Записках писателя" Н.Д.Телешов, происходивший из купеческой семьи и знавший купеческую жизнь, - когда купец, задолжав по векселям разным лицам солидную сумму, созывал своих кредиторов "на чашку чая", как тогда говорилось, раскрывал перед ними свои бухгалтерские книги и сообщал, что дела его крайне плохи и оплатить полным рублем свои долги он не в состоянии, а предлагает получить "по гривенничку за рубль", то есть вдесятеро меньше. Если кредиторы признавали несостоятельность как несчастье и верили в честность купца, то устраивали над его делами "администрацию", то есть опеку, а если видели, что дело это мошенническое, что купец, как говорилось тогда, "кафтан выворачивает", что деньги припрятаны, а собственный дом переведен заблаговременно на имя родни, то устраивали "конкурс", продавали остатки имущества с молотка, то есть с аукциона, а самого несостоятельного сажали в "яму" у Иверских ворот, пока тот не раскается и не выложит припрятанные капиталы".

 Получив решение о водворении должника в "яму", кредитор должен был объявить, где тот находится. Но и должник - не промах - пытался оттянуть наказание и прятался. М.И.Пыляев описывает процесс поисков скрывающегося должника и водворения его в "яму".

 "Искали его всюду, ездили в Угреши, к Троице. Искавшему предлагали сходить даже к Василию Блаженному к ранней, там его не застанет ли? Накрывали больше купца или на улице, или в пьяном виде у подруги сердца.

 Случалось так, что тот же квартальный надзиратель, который у купца пил и ел, препровождал его и в "яму". Шли они друг от друга на благородной дистанции - купец норовил не подпускать квартального к себе на пистолетный выстрел.