Несмотря на союз Гедиминовых сыновей с Великим Князем, Псковитяне сделались неприятелями Литвы. Наместником Андрея Ольгердовича был у них Вельможа Княжеского рода, именем Юрий Витовтович. в 1349 году убитый Немцами, в нечаянном набеге, под стенами Изборска: муж храбрый и благочестивый Христианин, оплаканный народом и погребенный в Соборной церкви. Его кончина прервала связь граждан Псковских с Литвою. Взяв крепость, заложенную Немцами на берегу Наровы, и гордясь сею удачею, они велели сказать Князю Андрею: «Ты не хотел сам управлять нами: мы же не хотим теперь ни твоих Наместников, ни тебя». Вследствие чего Ольгерд задержал купцев Псковских, отняв у них товары; а сын его, Андрей, княживший тогда в Полоцке, опустошил несколько сел на реке Великой.

[1352 г.] Но хитрый Ольгерд пользовался дружбою Симеона. Сведав, что Великий Князь, недовольный Смоленским Владетелем, союзником Литвы, намерен объявить ему войну, Ольгерд желал быть их миротворцем. Послы Литовские нашли Симеона, провождаемого братьями и другими Князьями, в Вышегороде, на берегу Протвы, и вручили ему богатые дары вместе с дружеским письмом от своего Государя. Великий Князь уважил его ходатайство, но шел далее к реке Угре: там, встретив Послов Смоленских, он заключил мир и возвратился в Москву быть свидетелем и, как вероятно, жертвою ужасного гнева Небесного.

Еще в 1346 году был мор в странах Каспийских, Черноморских, в Армении, в земле Абазинской, Леской и Черкесской, в Орне при устье Дона, в Бездеже, в Астрахани и в Сарае. Пишут, что сия жестокая язва, известная в летописях под именем черной смерти , началась в Китае, истребила там около тринадцати миллионов людей и достигла Греции, Сирии, Египта. Генуэзские корабли привезли оную в Италию, где, равно как и во Франции, в Англии, в Германии, целые города опустели. В Лондоне на одном кладбище было схоронено 50000 человек. В Париже отчаянный народ требовал казни всех Жидов, думая, что они сыплют яд в колодези. В 1349 году началась зараза и в Скандинавии; оттуда или из Немецкой земли перешла она во Псков и Новгород: в первом открылась весною 1352 года и свирепствовала до зимы с такою силою, что едва осталась треть жителей. Болезнь обнаруживалась железами в мягких впадинах тела; человек харкал кровию и на другой или на третий день издыхал. Нельзя, говорят Летописцы, вообразить зрелища столь ужасного: юноши и старцы, супруги, дети лежали в гробах друг подле друга; в один день исчезали семейства многочисленные. Каждый Иерей поутру находил в своей церкви 30 усопших и более; отпевали всех вместе, и на кладбищах уже не было места для новых могил: погребали за городом, в лесах. Сперва люди корыстолюбивые охотно служили умирающим, в надежде пользоваться их наследством; когда же увидели, что язва сообщается прикосновением и что в самом имуществе зараженных таится жало смерти, тогда и богачи напрасно искали помощи: сын убегал отца, брат брата. Напротив того некоторые изъявляли великодушие: не только своих, но и чужих мертвецов носили в церковь; служили Панихиды и с усердием молились среди гробов. Другие спешили оставить мир и заключались в монастырях или отказывали церквам свое богатство, села, рыбные ловли; питали, одевали нищих и благодеяниями готовились к вечной жизни. Одним словом, думали, что всем умереть должно. — В сих обстоятельствах несчастные Псковитяне звали к себе Архиепископа Василия благословить их и вместе с ними принести жертву моления Всевышнему: как достойный Пастырь Церкви он спешил их утешить, презирая опасность. Встреченный народом со изъявлениями живейшей благодарности, Василий облачился в ризы Святительские; взял крест и, провождаемый Духовенством, всеми гражданами, самыми младенцами, обошел вокруг города.