[1572 г.] Первым делом его по возвращении в Москву или в Александровскую Слободу было неслыханное дотоле в России церковное беззаконие. Он в четвертый раз женился, на Анне Алексеевне Колтовской, девице весьма незнатной, не рассудив за благо требовать Святительского благословения; но немедленно усовестился, созвал Епископов и молил их утвердить сей брак. Митрополит Кирилл в то время преставился: на Соборе первенствовал Новогородский Архиепископ Леонид, корыстолюбец, угодник мирской власти. Так Иоанн говорил Святителям (торжественно в храме Успения): «Злые люди чародейством извели первую супругу мою Анастасию. Вторая, Княжна Черкасская, также была отравлена, и в муках, в терзаниях отошла ко Господу. Я ждал немало времени и решился на третий брак, отчасти для нужды телесной, отчасти для детей моих, еще не достигших совершенного возраста: юность их претила мне оставить мир; а жить в мире без жены соблазнительно. Благословенный Митрополитом Кириллом, я долго искал себе невесты, испытывал, наконец избрал; но зависть, вражда погубили Марфу, только именем Царицу: еще в невестах она лишилась здравия и чрез две недели супружества преставилась девою. В отчаянии, в горести я хотел посвятить себя житию Иноческому; но видя опять жалкую младость сыновей и Государство в бедствиях, дерзнул на четвертый брак. Ныне, припадая с умилением, молю Святителей о разрешении и благословении». Такое смирение великого Царя, как сказано в деяниях сего Собора, глубоко тронуло Архиепископов и Епископов: они проливали слезы , болезнуя о вине и виновном. Читали устав Вселенских Соборов; рассуждали и положили утвердить брак, ради теплого, умильного покаяния Государева, с заповедию не входить Иоанну в храм до Пасхи, только в сей день причаститься Святых Таин, год стоять в церкви с припадающими , год с верными и вкушать антидор единственно в праздники; но в случае воинского похода увольняли его от сей эпитимии: брали ее на себя; между тем обязывались молиться за Царицу Анну — и дабы беззаконие Царя не было соблазном для народа, то грозили ужасною церковною клятвою всякому, кто подобно Иоанну дерзнет взять четвертую жену. Кроме Леонида грамоту разрешительную подписали Архиепископы Корнилий Ростовский и Антоний Полоцкий, семь Епископов, несколько Архимандритов и знатнейших Игуменов. Успокоив Иоаннову совесть, они занялись и другим важным делом: избрали Митрополита: сей чести удостоился Архиепископ Антоний.

Между тем, желая мира, но готовясь к войне — требуя всех детей Боярских на службу, укрепляя города южные, Волхов, Орел, незадолго до сего времени основанный в степи, — Иоанн имел переговоры с разными державами. Он возобновил союз с Королевою Елисаветою, быв недоволен ее холодностию к объявленному им намерению искать убежища в Англии и, едва не выгнав из России Лондонских купцев, обвиняемых в беззаконном корыстолюбии. Чтобы умилостивить Царя, Елисавета в четвертый раз прислала к нему Дженкинсона с уверениями в дружестве искреннем и неизменном. «Для чего же Королева (сказал Иоанн), занимаясь единственно выгодами Английской торговли, не оказала живого участия в обстоятельствах решительных для судьбы моей? Знаю, что торговля важна для Государства; но собственные дела Царские еще важнее купеческих». Дженкинсон оправдывал Елисавету, виня худых переводчиков, которые не умели истолковать ее слов, одушевленных любовию к Царю; спрашивал о преступлении купцев Лондонских; исчислил их услуги; доказывал, что они, исполняя волю Королевы, содействовали успехам нашего оружия в Ливонии, не дав Северным Державам заградить морского пути в Нарву и лишить Россию выгод Балтийской торговли, Иоанн смягчился; объявил милость всем Англичанам, не хотел говорить о вине их, сказав: «Кого прощаю, того уже не виню. Будем друзьями, как были. Прежняя тайна остается тайною. Теперь иные обстоятельства; а в случае нужды откроюсь возлюбленной сестре моей Елисавете с полною доверенностию». То есть, искоренив мнимых внутренних врагов, он уже не мыслил о бегстве в Лондон! Снова исходатайствовав для купцев своих милостивое дозволение торговать в России, предложив основать контору в Астрахани для мены с Персиею и гостиный двор в Колмогорах, Дженкинсон требовал еще 1) свободного отпуска Английских художников и ремесленников из Москвы в Лондон; 2) платежа за товары, взятые у Англичан в долг некоторыми опальными, казненными Дворянами Царскими и 3) за все, что сгорело у сих купцев во время Московского пожара.