Вероятно, что Великий Князь взял обещание с тестя своего не беспокоить и пределов Рязанских; по крайней мере, сведав, что Олег сам вошел в Литовские границы и начал осаду Любутска (близ Калуги), Василий послал туда Боярина представить ему, сколь безрассудно оскорблять сильного. Олег возвратился; но Витовт уже хотел мести: вступил в его землю; истребил множество людей; заставив Олега укрыться в лесах, вышел с добычею и пленом. Сие действие не нарушило доброго согласия между им и Василием Димитриевичем. Обагренный кровию бедных Рязанцев, он заехал в Коломну видеться с Великим Князем и весело праздновал там несколько дней, осыпаемый ласками и дарами. Непосредственным, явным следствием сего вторичного свидания было общее их Посольство к Новогородцам с требованием, чтобы они прервали дружескую связь с Немцами, врагами Литвы. Витовт с неудовольствием видел также, что сын убитого им Нариманта Ольгердовича, Патрикий, и Князь Смоленский, Василий Иоаннович, нашли в Новегороде убежище от его насилия; а Великий Князь мог досадовать на чиновников Новогородских за то, что они, в противность договору, опять не хотели зависеть в судных делах от Митрополита. Киприан, вторично быв у них в 1395 году вместе с Послом Константинопольского Патриарха, бесполезно доказывал им, сколь такое нарушение обета несогласно с доброю совестию и с честию. Впрочем, смягченный дарами жителей, выехал оттуда мирно, благословив Архиепископа и народ. Имел ли Василий Димитриевич какую-нибудь досаду на Ливонских Немцев, требуя от Новагорода разрыва с ними, или желал сего единственно в угодность тестю, неизвестно: вероятнее, что он только искал предлога для исполнения своих замыслов, которые обнаружились впоследствии. Новогородцы с удивлением выслушали Посольство Московское и Витовтово. Быв семь лет в вражде с Немцами по делам купеческим, они в 1391 году примирились торжественно на общем съезде в Изборске, где находились депутаты Любека, Готландии, Риги, Дерпта, Ревеля; обоюдно чувствуя нужду в свободной торговле, условились предать вечному забвению взаимные обиды, и Немцы, приехав в Новгород, восстановили там свою контору, церковь и дворы. Сия торговля процветала тогда более, нежели когда-нибудь; из самых отдаленных мест Германии купцы ежегодно являлись на берегах Волхова со всеми ремесленными произведениями Европы; и Новогородцы, нимало не расположенные исполнить волю Государя Московского, еще менее Витовтову, ответствовали: «Господин Князь Великий! У нас с тобою мир, с Витовтом мир и с Немцами мир»; не хотели слушать угроз, но с честию отпустили Послов назад.

Великий Князь — чаятельно, предвидев сей отказ — немедленно объявил гнев , то есть войну Новугороду, и спешил воспользоваться ее правом. Земля Двинская издавна имела богатую торговлю, получая так называемое серебро Закамское и лучшие меха с границ Сибири; славилась и другими выгодными промыслами, в особенности птицеловством, для коего великие Князья, в силу договоров с Новымгородом, ежегодно отправляли туда сокольников , предписывая в грамотах земскому начальству давать им подводы и корм.