Весть о несчастии его произвела в Москве, в Новегороде, в Рязани действие двоякое: жалели о многих Россиянах, падших под знаменами Литовскими; с изумлением видели, сколь могущество Орды еще велико: боялись новой гордости, нового тиранства Ханов и вместе утешались мыслию, что силы опасной Литвы ослабели. Но Витовт имел в России истинного друга, который огорчился бы его бедствием, если бы успел сведать оное. Сей друг, Князь Михаил Тверский, преставился почти в самое время, когда Хан разбил Литовцев. Бесполезно истощив все способы вредить Донскому, Михаил Александрович жил наконец мирно, ибо видел, что правление юного Василия не уступает Димитриеву ни в силе, ни в мудрости; оставив намерение лишить Владетелей Московских Великокняжеского сана и вообще противиться успехам их могущества, он заключил даже оборонительный союз с Василием на случай впадения в Россию Моголов, Немцев, Ляхов, Литвы, но тайно держался Витовта как естественного недоброжелателя или завистника Москвы, и (в 1397 году) посылал к нему сына, Иоанна, женатого на Марии, сестре Витовтовой, без сомнения не столько для родственного свидания, сколько для важных государственных переговоров.

Хотя Василий не изъявлял никаких враждебных намерений в рассуждении Твери, однако ж Князь ее с беспокойством видел, что он весьма ласково принял его племянника, Иоанна Всеволодовича Холмского, который, не хотев зависеть от дяди, уехал в Москву, сочетался браком с Анастасиею, сестрою великого Князя, и был Наместником в Торжке. Имея 66 лет от рождения, Михаил еще бодрствовал духом и телом; но вдруг занемог столь жестоко, что в несколько дней все его силы исчезли. Он написал духовную грамоту: отдал старшему сыну, Иоанну, Тверь, Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрын, Опоки, Вертязин; другому сыну, Василию, и внуку Иоанну Борисовичу Кашин с Коснятином; а меньшому. Феодору, два городка Микулина, повелевая им жить в любви и слушаться брата старшего. Обстоятельства кончины его достопамятны. К нему возвратились тогда Послы из Константинополя, Тверской Протопоп Даниил и церковники, которые ездили с милостынею в Грецию и привезли от Патриарха в дар Князю икону Страшного суда. Забыв болезнь и слабость, он встал с ложа, встретил сию икону на дворе, целовал оную с великим усердием и пригласил к себе на пир знатнейшее Духовенство вместе с нищими, слепыми и хромыми; братски обедал с ними и, водимый слугами, каждому из гостей поднес так называемую прощальную чашу вина, моля их, чтобы они благословили его. Никто не мог удержаться от слез. Облобызав детей, Бояр, слуг, Михаил пошел в Соборную церковь, поклонился гробу отца и деда, указал место для своей могилы и стал на паперти, где собралося множество людей, которые смотрели на него с горестным умилением. Сей некогда величественный Князь, быв необыкновенно высок и дороден, казался уже тению; бледный, слабый, едва передвигал ноги, народ плакал и безмолвствовал; но когда Михаил, смиренно преклонив голову, сказал: «Иду от людей к Богу: братья! отпустите меня с искренним благословением!» — тогда все зарыдали, единодушно восклицая: «Господь благословит тебя, Князь добрый!» Он сошел с ступеней.