Огорчаясь вместе с народом, Великий Князь сверх того имел несчастие оплакать преждевременную смерть юной, нежной супруги, Марии. Она скончалась внезапно: Иоанн находился тогда в Коломне: мать его и Митрополит погребли ее в Кремлевской церкви Вознесения (где со времен Василия Димитриевича начали хоронить Княгинь). Сию неожидаемую кончину приписывали действию яда, единственно потому, что тело умершей вдруг отекло необыкновенным образом. Подозревали жену Дворянина Алексея Полуевктова, Наталью, которая, служа Марии, однажды посылала ее пояс к какой-то ворожее. Доказательства столь неверные не убедили Великого Князя в истине предполагаемого злодейства; однако ж Алексей Полуевктов шесть лет не смел показываться ему на глаза.

К горестным случаям сего времени Летописцы причисляют и то, что Первосвятитель Феодосий, добродетельный, ревностный, оставил Митрополию. Причина достопамятна. Набожность, питаемая мыслию о скором преставлении света, способствовала неумеренному размножению храмов и Священнослужителей: всякий богатый человек хотел иметь свою церковь. Празднолюбцы шли в Диаконы и в Попы, соблазняя народ не только грубым невежеством, но и развратною жизнию. Митрополит думал пресечь зло: еженедельно собирал их, учил, вдовых постригал в Монахи, распутных лишал сана и наказывал без милосердия. Следствием было, что многие церкви опустели без Священников. Сделался ропот на Феодосия, и сей Пастырь строгий, но не весьма твердый в душе, с горести отказался от правления. Великий Князь призвал в Москву своих братьев, всех Епископов, духовных сановников, которые единодушно избрали суздальского святителя, Филиппа, в Митрополиты; а Феодосий заключился в Чудове монастыре и, взяв в келию к себе одного прокаженного, ходил за ним до конца жизни, сам омывая его струпы. Россияне жалели о Пастыре столь благочестивом и страшились, чтобы Небо не казнило их за оскорбление святого мужа.

Наконец Иоанн предприял воинскими действиями рассеять свою печаль и возбудить в Россиянах дух бодрости. Царевич Касим, быв верным слугою Василия Темного, получил от него в Удел на берегу Оки мещерский городок, названный с того времени Касимовым , жил там в изобилии и спокойствии; имел сношения с Вельможами Казанскими и, тайно приглашенный ими свергнуть их нового Царя, Ибрагима, его пасынка, требовал войска от Иоанна, который с удовольствием видел случай присвоить себе власть над опасною Казанью, чтобы успокоить наши восточные границы, подверженные впадениям ее хищного, воинственного народа. Князь Иван Юрьевич Патрекеев и Стрига-Оболенский выступили из Москвы с полками: Касим указывал им путь и думал внезапно явиться под стенами Ибрагимовой столицы; но многочисленная рать Казанская, предводимая Царем, уже стояла на берегу Волги и принудила Московских Воевод идти назад. В сем неудачном осеннем походе Россияне весьма много претерпели от ненастья и дождей, тонули в грязи, бросали доспехи, уморили своих коней и сами, не имея хлеба, ели в пост мясо (что могло случиться тогда единственно в ужасной крайности). Однако ж возвратились все живы и здоровы. Царь не смел гнаться за ними, а послал отряд к Галичу, где Татары не могли сделать важного вреда: ибо Великий Князь успел взять меры, заняв воинскими дружинами все города пограничные: Нижний, Муром, Кострому, Галич.

[1468 г.] Немедленно другая рать Московская с Князем Симеоном Романовичем пошла из Галича в Черемисскую землю (в нынешнюю Вятскую и Казанскую Губернию) сквозь дремучие леса, уже наполненные снегом, и в самые жестокие морозы. Повеление Государя и надежда обогатиться добычею дали воинам силу преодолеть все трудности. Более месяца шли они по лесным пустыням, не видя ни селений, ни пути пред собою: не люди, но звери жили еще на диких берегах Ветлуги, Усты, Кумы. Вступив в землю Черемисскую, изобильную хлебом и скотом — управляемую собственными Князьями, но подвластную Царю Казанскому, — Россияне истребили все, чего не могли взять в добычу; резали скот и людей; жгли не только селения, но и бедных жителей, избирая любых в пленники.