Уже Иоанн, как мы видели, искал приязни Баязета, но единственно для безопасности наших купцев в Азове и Кафе, еще не думая, чтобы Россия могла иметь выгоды от союза с Константинополем в делах внешней Политики: Василий хотел в сем отношении узнать мысли Султана и, сведав, что несчастный Баязет свержен честолюбивым, жестоким сыном, отправил к Селиму Дворянина Алексеева с ласковым поздравлением. «Отцы наши, — писал Государь, — жили в братской любви: да будет она и между сыновьями». Послу, как обыкновенно, велено было не унижать себя, не кланяться Султану до земли, сложить только перед ним руки; вручить ему дары, письмо, но не спрашивать о его здравии, если Селим не спросит о Василиевом. Алексеев, принятый в Константинополе весьма благосклонно, выехал оттуда с Послом Султановым, Князем Мангупским, Феодоритом Камалом, знакомцем нашего именитого чиновника Траханиота и, как вероятно, Греком. Они были в пути около девяти месяцев (от Августа до Маия [1514 г.]); терпели недостаток, голод в степях Воронежских; лишилисьвсех коней, шли пешком и едва достигли пределов Рязанских, где ждали их люди, высланные к ним от Великого Князя. Сей первый Турецкий Посол в Москве возбудил любопытство ее жителей, которые с удовольствием видели, что грозные завоеватели Византии ищут нашей дружбы. Его встретили пышно: Великий Князь сидел в малой набережной палате; вокруг Бояре в саженых шубах; у дверей стояли княжата и Дети Боярские в саженых терликах . Представленный Государю Князем Шуйским, посол отдал ему Султанскую грамоту, писанную на языке Арабском, а другую на Сербском; целовал у Василия руку; объявил желание Селимова быть с ним в вечной любви, иметь одних друзей и неприятелей; обедал во дворце в средней Златой палате. Великий Князь желал заключить с Селимом договор письменный; но Камал отвечал, что не имеет на то приказания. «По крайней мере, — говорили Бояре, — Государь должен знать, кто друзья и неприятели Султану, чтобы, согласно с его предложением, быть им также другом и неприятелем». Посол не смел входить в объяснения столь важные. — Селим убеждал Великого Князя из дружбы к нему отпустить Летифа в Тавриду, но получил отказ.

Во время переговоров с сим чиновником Султанским наше войско выступало из Москвы. Великий Князь пылал ревностию загладить неудачу двух походов к Смоленску, думая менее о собственной ратной славе, чем о вреде государственном, который мог быть их следствием: Литовцы уже переставали бояться наших многочисленных ополчений и думали, что завоевания Россиян были единственно счастием Иоанновым; надлежало уверить и неприятелей и своих в неизменном могуществе России, страхом уменьшить силу первых, бодростью увеличить нашу. Поощряя Василия к неутомимости в войне, Михаил Глинский ручался за успех нового приступа к Смоленску с условием, как пишут, чтобы Великий Князь отдал ему сей город в Удел наследственный. По крайней мере Глинский оказал тогда Государю важную услугу, наняв в Богемии и в Германии многих людей, искусных в ратном деле, которые приехали в Москву через Ливонию.

Сам предводительствуя войском, Великий Князь выехал из столицы 8 июня с двумя братьями, Юрием и Симеоном; третьему, Димитрию, велел быть в Серпухове; четвертого, Андрея, оставил в Москве с Царевичем Петром. 220 Бояр и придворных Детей Боярских находилось в Государевой дружине. В Туле, на Угре стояли полки запасные. Государь осадил Смоленск, и 29 Июля начали стрелять по городу из-за Днепра большими и мелкими ядрами, окованными свинцом .