Осенью в 1509 году он поехал в Новгород с братом своим Андреем, с зятем, Царевичем Петром, Царем Летифом, с Коломенским Епископом Митрофаном, с знатнейшими Боярами, Воеводами, Детьми Боярскими. Цель путешествия знали разве одни Вельможи Думные. Везде народ с радостию встречал юного Монарха: он ехал медленно и с величием. Унылый Новгород оживился присутствием двора и войска отборного; а Псковитяне отправили к Великому Князю многочисленное Посольство, семьдесят знатнейших чиновников и Бояр, с усердным приветствием и с даром ста пятидесяти рублей. Главный из них, Посадник Юрий, сказал ему: «Отчина твоя, Псков, бьет тебе челом и благодарит, что ты, Царь всея Руси, держишь нас в старине и милостиво обороняешь от всех иноплеменников. Так делал и великий твой родитель: за что мы готовы верно служить тебе, как служили Иоанну и вашим предкам. Но будь правосуден: твой Наместник утесняет добровольных людей, Псковитян. Государь! защити нас». Он милостиво принял дар; выслушал жалобы; обещал управу. Послы возвратились и сказали Вечу слова Государевы; но мысли сердечные , прибавляет Летописец, известны единому Богу . Василий велел Окольничему своему, Князю Петру Шуйскому-Великому, с Дьяком Долматовым ехать во Псков и на месте узнать истину. Они донесли, что граждане винят Наместника, а Наместник граждан; что их примирить невозможно и что одна власть Государева должна решить сию тяжбу. Новые послы Псковские молили Великого Князя сменить Оболенского: Василий ответствовал, что непристойно сменить его как виновного без суда; что он приказывает ему быть в Новгород вместе со всеми Псковитянами, которые считают себя обиженными, и сам разберет их жалобы.

Здесь Летописец Псковский укоряет своих Правителей в неосторожности: они письменно дали знать по всем волостям, чтобы недовольные Наместником ехали судиться к Великому Князю. Сыскалось их множество; немало и таких, которые поехали жаловаться Государю друг на друга, и между ими были знатные люди, первые чиновники. Сие обстоятельство предвещало Пскову судьбу Новагорода, где внутренние несогласия и ссоры заставили граждан искать Великокняжеского правосудия и служили Иоанну одним из способов к уничтожению их вольности. Василий именно требовал к себе Посадников для очной ставки с Князем Оболенским, велев написать к Вечу, что если они не явятся, то вся земля будет виновата . Псковитяне содрогнулись: в первый раз представилась им мысль, что для них готовится удар. Никто не смел ослушаться: девять Посадников и купеческие старосты всех рядов отправились в Новгород. Василий приказал им ждать суда и назначил сроком 6 Генваря [1510 г.].

В сей день, то есть в праздник Крещения, Великий Князь, окруженный Боярами и Воеводами, слушал обедню в церкви Софийской и ходил за крестами на реку Волхов, где Епископ Коломенский Митрофан святил воду: ибо Новгород не имел тогда Архиепископа. Там Вельможи Московские объявили Псковитянам, чтобы все они шли в Архиерейский дом к Государю: чиновников, Бояр, купцов ввели в палату; младших граждан остановили на дворе. Они готовились к суду с Наместником; но тяжба их была уже тайно решена Василием. Думные Великокняжеские Бояре вышли к ним и сказали: «Вы поиманы Богом и Государем Василием Иоанновичем». Знатных Псковитян заключили в Архиепископском доме, а младших граждан, переписав, отдали Новогородским Боярским детям под стражу.

Один купец Псковский ехал тогда в Новгород: узнав дорогою о сем происшествии, он бросил свой товар и спешил известить сограждан, что их Посадники и все именитые люди в темнице. Ужас объял Псковитян. «От трепета и печали (говорит Летописец) засохли наши гортани, уста пересмягли. Мы видали бедствия, язву и Немцев перед своими стенами; но никогда не бывали в таком отчаянии». Собралось Вече. Народ думал, что ему делать? ставить ли щит против Государя? затвориться ли в городе? «Но война, — рассуждали они, — будет для нас беззаконием и конечною гибелию.