В делах внешних Россия могла, как и дотоле, хвалиться успехами и Политикою благоразумною. В надежде на содействие Хана, Иоанн, Король Шведский, отвергнул перемирие, данное ему Феодором в удовольствие Сигизмунду, и Генерал его, Мориц Грип, вступив в Новогородскую область, сжег многие селения близ Ямы и Копорья. Воеводы наши, удивленные сим нечаянным нападением, послали гонца спросить у него, знает ли он о подписанном в Москве договоре? Не знаю, ответствовал Мориц; шел далее и стоял уже в пятидесяти верстах от Новагорода. Сведав, что многочисленные Российские полки ожидают его впереди, он не захотел битвы и возвратился, но почти без войска, истребленного зимним холодом и болезнями. Летом 1591 года, когда Хан стремился к Москве, Шведы снова явились близ Гдова, разбили наш отряд и взяли в плен Воеводу, Князя Владимира Долгорукого; другие толпы их из Каянии проникли, сквозь пустыни и леса, в северную Россию и взяли Сумский острог на Белом море, думая овладеть и всеми ее пристанями. Но сия важная мысль, лишить нас выгод морской торговли, требовала усилий невозможных для слабой Швеции. Царь послал туда из Москвы двух Князей Волконских, Андрея и Григория, с дружинами стрельцов: первый занял монастырь Соловецкий, угрожаемый неприятелем; второй истребил Шведов в Сумском остроге и взял несколько пушек. Узнав, что Каянские разбойники в самый день Рождества Христова сожгли Кольскую или Печенскую обитель, злодейски умертвив 50 Иноков и 65 слуг монастырских, Князь Григорий Волконский отмстил им опустошением Каянии и возвратился в монастырь Соловецкий с богатою добычею. — Сии неприятельские действия едва было не произвели и разрыва с Литвою: ибо Сигизмунд долго не хотел утвердить заключенного в Москве перемирия без обязательства с нашей стороны не тревожить Швеции. Послов Феодоровых, Салтыкова и Татищева, выводили из терпения остановками на пути в Варшаву, сердили грубостями, лишали всех удобностей, самого нужного, так что они, исполненные негодования, предлагали Королевским чиновникам, вместо денег, 50 сосудов серебряных, требуя пищи для своих людей голодных. Наконец Сигизмунд, сведав об изгнании Хана из России, утвердил договор Московский, но заставив наших послов внести в него новое условие, чтобы ни Царю, ни Литве в течение двенадцати лет не мыслить о завоевании Нарвы. Целуя крест, он сказал Салтыкову: «Мы будем в мире с Царем до его первого нападения на Швецию, ибо сын должен вступиться за отца». Сия угроза не спасла однако ж Шведских владений от разорения.

[1592—1596 гг.] Зимою 1592 года Царь послал знатнейших Воевод, Князей Мстиславского и Трубецких, двух Годуновых Ивана и Степана Васильевичей, Князя Ноготкова и Богдана Яковлевича Бельского, в Финляндию, где они выжгли селения и города, взяв несколько тысяч пленников. Шведы не отважились на битву: сидели только в Выборге и в Абове, к коим не приступали Россияне, окружив их со всех сторон пеплом и развалинами. В исходе Февраля, совершив поход, Воеводы приехали в Москву жаловаться друг на друга: Князь Федор Трубецкой винил Годуновых, Годуновы Трубецкого в худой ревности к Царской службе. Царь всем им объявил немилость за раздор, вредный для отечества: не велел съезжать со двора, от Вербной Недели до Светлого Воскресения: ибо Правитель желал славиться беспристрастием, сею легкою опалою доказав, что не щадит и своих ближних, когда дело идет о пользе государственной.

В самое то время, когда мы беспрепятственно опустошали Финляндию, находился в Стокгольме Посол Хана Крымского, Черкашенин Антоний, требуя золота от Шведов за впадение Казы-Гиреево в Россию. «Золото готово для победителя, — ответствовал Король Иоанн, — Хан видел Москву, но не спас нашей земли от меча Российского». Видя, что и Сигизмунд не может быть надежным защитником Швеции, Иоанн в последние дни жизни своей искренно хотел мира с Россиею, в августе 1592 года выслав Маршала Флеминга, Генерала Бое и других сановников на реку Плюсу, где они с Окольничим и Наместником Суздальским, Михайлом Салтыковым, в Генваре 1593 года заключили двулетнее перемирие, уже именем нового Венценосца Шведского: 25 Ноября [1592 г.