Уклонение Д. М. Пожарского от службы в товарищах при Шеине, может быть, действительно имело причиной его болезни, которым, несомненно, он был подвержен со времени тяжелых ран, полученных в битвах Смутной эпохи; но могло также быть, что знаменитый князь лучше других знал настоящую цену Шеину и не ждал ничего хорошего от совместной службы с гордым, упрямым боярином-воеводой. Вероятно, и этот последний не особенно желал сего товарищества. Более подходящим, то есть более безличным и послушным, товарищем для него оказался окольничий Измайлов.

До какой степени государи высоко ценили Шеина и возлагали на него надежды, свидетельствуют милости, которыми он осыпан был при самом своем назначении. Михаил Борисович со своим сыном Иваном, Артемий Измайлов и другие главные воеводы получили щедрую денежную подмогу для предстоящего похода; их вотчины и поместья на время походной службы были освобождены от всяких казенных поборов; сверх того, Шеину пожалована целая дворцовая волость, именно село Голенищево с приселками и деревнями, со всеми доходами и с хлебом; одного государева хлеба в этой волости было тогда более 7000 четвертей. Следовательно, его уже заранее награждали за будущие великие заслуги. В ответ на эти милости он на первых же порах обнаружил, что это был уже не тот Шеин, который прославил себя мужественной обороной Смоленска. 9 августа 1632 года происходил торжественный отпуск воевод, отправлявшихся в поход. После молебствия в Благовещенском соборе они прощались с государем и подходили к его руке. Тут боярин Шеин вдруг начал с большой гордостью высчитывать свои прежние службы государю, которыми будто бы превосходил всю свою братью бояр, и, между прочим, сказал, что «в то время как он служил, многие бояре по запечью сидели и сыскать их было немочно», что службой и отечеством никто из них не будет ему в версту. О каких говорил Шеин прежних службах царю Михаилу Федоровичу, трудно понять; ибо в первые шесть лет его царствования он продолжал сидеть в польском плену, тогда как многие бояре в это время несли тяжелую и трудную службу в войнах с внешними и внутренними врагами; а по возвращении из плена он пока сидел в приказах, в Боярской думе да за царским столом. Очевидно, пребывание в Польше и примеры строптивых хвастливых польских вельмож не остались без вредного влияния на характер и привычки престарелого воеводы. С удивлением и негодованием слушались его речи; но царь смолчал, не желая оскорбить воеводу, от которого ожидал великих заслуг; смолчали и бояре, «не хотя раскручинить государя». Несомненно, Шеин видел, как им дорожили, как высоко ценили его военные таланты, полагал, что без него не могли тогда обойтись; потому-то и позволил себе такие заносчивые речи. Возможно, что он тут отвечал на какие-либо боярские происки против себя, на какие-либо местнические счеты и тому подобное. Но, во всяком случае, эти речи указывали на какую-то ненормальность в его духовном строе и могли служить плохим предзнаменованием для предстоявшей ему задачи.

Вслед за отпуском воевод по государству разосланы были от царя и патриарха областным архиереям род манифестов о войне, то есть грамоты с указанием на польские неправды и с повелением петь в церквах ежедневные молебны и просить Бога «об одолении и победе на враги».

Итак, война была объявлена, и войска двинулись в поход приблизительно в половине августа 1632 года. Назначены три сборных пункта. Главная рать (большой полк) должна была собраться в Можайске и поступить под начальство Шеина с Измайловым; в Ржеве Володимировом сходились отряды, составившие передовой полк, которым начальствовали воеводы окольничий князь Семен Прозоровский и Иван Кондырев; а в Калуге собирался сторожевой полк с воеводой стольником Богданом Нагово.