Другим достойным соперником Димитрию Московскому явился Олег Рязанский, который, своими талантами, энергией и умением привязав к себе население, не уступал Михаилу Тверскому. Он также выступил усердным бойцом за самобытность своего родового княжества, то есть за независимость его от сильной Москвы. Но в первые годы княжения Димитрия мы видим Олега в числе его союзников. Так, в 1379 году, во время второго нашествия Ольгерда на Москву, рязанские и пронские полки отправлены были ей на помощь; впрочем, они не пошли далее своих границ и действительной помощи не оказали. Вслед за тем (а может быть, и вследствие того) союзники рассорились, и Димитрий Московский послал на Олега войско под начальством боярина Димитрия Михайловича Волынского. Олег бодро выступил навстречу.

Рязанцы уже успели позабыть неудачи прежних войн с москвитянами; первые двадцать лет Олегова княжения пробудили в них сознание собственных сил, и они заранее обнаружили уверенность в победе. По словам неприязненного им северного летописца, «рязанцы, свирепые и гордые люди, до того вознеслись умом, что в безумии своем начали говорить друг другу: не берите с собою доспехи и оружия, а возьмите только ремни и веревки, чем было бы вязать робких и слабых москвичей. Последние, напротив, шли со смирением и воздыханием, призывая Бога на помощь. И Господь, видя их смирение, москвичей вознес, а гордость рязанцев унизил». Решительная битва произошла недалеко от Переяславля-Рязанского, на месте, называвшемся Скорнищево (1371). «Тщетно махали рязанцы веревочными и ременными петлями, — продолжает тот же летописец, — они падали как снопы и были убиваемы как свиньи». Москвичи одолели, и Олег Иванович едва убежал с малой дружиной. Ременные и веревочные петли, о которых здесь упоминается, вероятно, были не что иное, как арканы, употребляемые рязанцами по примеру их степных соседей. Они-то, конечно, и подали летописцу повод говорить о легкомыслии рязанцев, будто бы не хотевших брать с собой оружия и собиравшихся прямо вязать москвитян веревками.

После того москвичи посадили на рязанский стол двоюродного брата Олега Владимира Дмитриевича, удельного князя Пронского. Очевидно, Москва воспользовалась старыми неладами между Рязанью и Пронском, и пронский князь занял рязанский стол как подручник великого князя Московского. Но Олег вскоре изгнал Владимира из Переяславля-Рязанского и воротил себе старший стол. Внимание Димитрия в то время было занято возобновившейся борьбой с Михаилом Тверским и Ольгердом Литовским. Притом и ордынские отношения близились к развязке. Димитрий нуждался в союзниках; поэтому он примирился с Олегом и даже вошел с ним в дружеские связи. Выше мы видели, что договорная грамота 1375 года признает великого князя Рязанского Олега третейским судьей в спорных делах между Москвой и Тверью.

Спустя около двух лет по замирении Москвы с Тверью сошел в могилу князь Литовский и западнорусский Ольгерд (1377); его смерть повлекла за собой важные перемены и события. Великим княжением Литовским завладел средний его сын Ягелло. Обиженный последним, старший сын Андрей, княживший дотоле в Полоцке, ушел в Псков, жители которого и посадили его на своем столе; причем Андрей признал себя подручником Димитрия Ивановича. Московский князь спешил воспользоваться наступившими в Литве смутами, чтобы отнять у нее некоторые волости в Северской земле. Московское войско, предводимое Владимиром Андреевичем Серпуховским, Димитрием Михайловичем Волынским и тем же Андреем Ольгердовичем, завоевало города Трубчевск и Стародуб (1379); причем другой сын Ольгерда, Димитрий Трубчевский, не только не оказал сопротивления, но, по примеру брата Андрея, со своим семейством и дружиной вступил в службу великого князя Димитрия и получил от него в наместничество Переяславль-Залесский.

На следующий год после Ольгерда скончался знаменитый митрополит и великий подвижник русский Алексей.