Несколькими днями позднее к Москве подошла армия во главе с И. Болотниковым, проследовавшая через Калугу — Малый Ярославец — Пахру. Посланные из нее отряды подняли восстание в уездах к западу, северо-западу и северу от столицы. Началась полуторамесячная осада столицы.

Само восстание началось под лозунгом восстановления на троне чудесно спасшегося от боярского заговора царя Дмитрия. Фундаментальная слабость была, однако, в том, что носителя имени не было. Существовала некая личность у супруги арестованного Ю. Мнишка, выдававшая себя за царя Дмитрия Ивановича. По некоторым предположениям то был Михаил Молчанов, довольно близко стоявший к Самозванцу. Именно он вручил распоряжение о воеводской власти И. Болотникову, который возвращался из турецкого плена кружным путем. Реальным политическим центром был Путивль, где распоряжался князь Г. Шаховской, один из вдохновителей восстания и «всей крови заводчик». Но воеводы повстанческих армий не слишком были склонны считаться с центром, где отсутствовал истинный монарх. Не очень они считались и друг с другом. Поэтому не приходится говорить о реальной координации действий. К тому же репрессивные моменты ярко проявились там, где действовал Болотников, и почти незаметны в полосе движения Пашкова. Конечно, казнили не за принадлежность к дворянству, а за измену царю Дмитрию. Пашков же плененных воевод и знатных лиц отсылал в Путивль. Как бы то ни было, внутри командования объединенных сил повстанцев под стенами столицы нарастали противоречия. Они завершились переходом на сторону Шуйского в середине ноября рязанских дворян во главе с П. Ляпуновым, а в дни решающих боев в начале декабря 1606 г . — И. Пашкова со своими отрядами. Повстанцы были разбиты в тяжелых трехдневных боях и отступили к Калуге и Туле.

Второй этап характеризуется динамическим равновесием. Из Путивля в Тулу прибывает новая рать во главе с новым самозванцем, «царевичем Петром Федоровичем» (Илейкой Муромцем), вобравшая в себя терских и донских казаков, казачьи станицы с Украины и Запорожья. В это время на русской территории оказывается целый ряд отрядов воинских людей из пограничных воеводств Речи Посполитой, призванных на помощь царевичем Петром. Основные силы болотниковцев были осаждены в Калуге. Несколько крупных сражений в конце зимы—весной 1607 г . имели переменный успех. Однако в начале мая повстанцы наносят царским войскам решительное поражение невдалеке от Калуги, правительственная рать отступает от ее стен. Все крупные отряды повстанцев соединяются в одну рать в Туле.

Полная мобилизация всех военных ресурсов правительством Шуйского (Сигизмунд в то время был занят военными действиями в Польше против восставшей шляхты ряда воеводств) позволила ему перейти в стратегическое наступление. Прежде, в кровопролитном бою была парирована попытка конной рати повстанцев с артиллерией прорваться к Москве. Любопытно, что ею командовали И. Болотников (в качестве главного воеводы) и князь А. Телятевский, бывший его хозяин (Болотников до пленения крымскими татарами был боевым холопом-послужильцем у князя). С большим трудом царским воеводам удалось разбить конные отряды болотниковцев. Со второй декады июня 1607 г .