Основная масса казаков, особенно новоприхожих беглецов, жила бедно, скудно. Земледелием казаки не занимались. Жалованья, которое получали из Москвы (хлеб, деньги, сукна, оружие, припасы к нему), не хватало. Чтобы прожить, устраивали походы «за зипунами» — за добычей — на Волгу или «за море». Царские власти, русские феодалы с опаской и недовольством следили за Доном и другими казачьими областями. Их опорой становились домовитые, богатые казаки, вступавшие в сговор с московскими боярами.

Область Войска Донского к середине столетия с трех сторон — севера, запада и востока — окружали царские владения. Походы на Волгу становились трудней, по реке ставилось все больше сильных крепостей, городов, выход и Каспий преграждала Астрахань с мощным кремлем и сильным гарнизоном. В 1660 г . турки перегородили цепями Дон у Азова, и возможность вырваться на азовские и черноморские просторы почти исчезла.

К середине 60-х годов положение на Дону ухудшилось до крайности. Здесь скопилось большое количество беглых. Начался голод. Первая вспышка недовольства произошла в 1666 г . — до 700 донских казаков пришли с Дона к Туле. Предводитель казаков В.Р. Ус послал в Москву станицу (посольство) с просьбой принять их на царскую службу, чтобы они могли прокормиться. Но им отказали.

Мирный вначале поход перерос в восстание — к казакам присоединились несколько тысяч крестьян, холопов Подмосковья, ближнего и дальнего. Против повстанцев выслали войско князя Ю.Н. Борятинского. Усовцы ушли к себе на Дон, с ними бежали многие русские холопы и крестьяне, готовые, как и многие их собратья, подняться на борьбу против угнетателей. Впоследствии усовцы влились в повстанческое войско, которое возглавил Степан Тимофеевич Разин (род. ок. 1630 г .).

С.Т. Разин, как и его отец (выходец, вероятно, с воронежского посада), принадлежал к домовитому казачеству. К началу восстания немало повидал и испытал. Трижды бывал в Москве, а однажды — ив Соловецком монастыре. Его отличали смелость и сноровка, умение руководить людьми в военных предприятиях, вести переговоры по важным делам. Беспокойную, свободолюбивую натуру, пытливый ум С. Разина путешествия и походы, общение со многими людьми обогатили знаниями о жизни, страданиях угнетенных, о притеснениях бояр. Жестокость властей испытала и семья С. Разина. В 1665 г . казнили его старшего брата Ивана. Он возглавлял полк донских казаков, участвовавший в войне с Польшей из-за Украины. Осенью донцы запросились домой, но их не отпустили. Тогда они ушли самовольно. Главнокомандующий боярин князь Ю.А. Долгорукий, человек жестокий и беспощадный, распорядился казнить командира.

Обстановка на Дону накалялась. Количество беглых увеличивалось. Противоречия между бедными и богатыми казаками усиливались. В 1667 г ., с окончанием войны с Польшей, на Дон и в другие места хлынули новые партии беглых.

Разин возглавил движение, поднял на борьбу сотни, тысячи недовольных и угнетенных. К нему и его сподвижникам ранней весной 1667 г . идут массы бедных казаков, готовых к походу на Волгу и Каспийское море, У Паншинского городка, на островах («буграх»), у переволоки на Волге, устраивают лагерь. Разинский отряд увеличивается до тысячи человек. Разинцы собирают лодки, оружие, продовольствие, всякие припасы. В середине мая его отряд переорался с Дона на Волгу.

Действия восставших с самого начала их похода на Дон и Волгу, помимо чисто «разбойных» моментов (грабежи и расправы), отличают четкие и ясно выраженные антифеодальные черты: расправы над богатыми казаками, купцами, приказчиками, борьба с царскими ратниками, включение в отряд освобожденных от неволи ссыльных, а также недовольных своим положением работных и других людей.