Киприан предал анафеме князя Дмитрия накануне его похода против Мамая. О Мамаевом побоище грек узнал в Киеве по слухам. Знаменитая битва была в глазах митрополита–изгнанника маловажным событием. В своде 1408 г. ход битвы описан кратко и тусклыми штампами («бысть… брань крепка зело и сеча зла»). Летописец не упоминает имени героя битвы Владимира Андреевича. Лишь рассказ о погибших в битве воеводах носит конкретный характер: сводчик включил в текст источник церковного происхождения — синодик побиенных на поле Куликовом.

Значительно подробнее, чем Куликовскую битву, летописец описал злополучное нападение на Москву Тохтамыша в 1382 г. На Дону Дмитрий победил Мамая, который отнюдь не был «царем» Орды. Его мужество подверглось испытанию, когда на Русь нагрянул хан. Князь Дмитрий, «слыша, что сам царь (Тохтамыш. — Р. С.) идет на него всею силою своею, не ста на бой, ни противу его поднял рукы… но поеха в свой град на Кострому». Летописец не счел нужным сослаться на необходимость собрать полки. Его слова ставили под сомнение доблесть Дмитрия Донского. Сводчик упоминает имя князя Остея, внука литовского князя Ольгерда, взявшего на себя оборону Москвы и погибшего от рук татар. Он указывает на активные действия князя Владимира Андреевича, разбившего татарские разъезды под Волоколамском. Но о Дмитрии лишь замечает, что тот оставался в Костроме, ничего не предпринимая. В момент татарского нападения Москву покинул не только Дмитрий Иванович, но и Киприан. Сведения об этом в летописи не фигурировали. Киприан укрылся в Твери, что и дало Дмитрию Донскому повод ко вторичному изгнанию Киприана за рубеж.

По традиции летописцы сопровождали известие о «преставлении» государя панегириком в его честь. В московском своде 1408 г. кончине Дмитрия Ивановича уделено совсем немного строк, нет указания на его воинские заслуги, победу на поле Куликовом, отсутствует перечень его добродетелей.

Более чем сдержанно относясь к православному московскому государю, автор свода слагает хвалу «безбожному» язычнику Ольгерду, с помощью которого Киприан в свое время занял киевскую митрополичью кафедру. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей «превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великомуство и въздержание приобрете себе, крепку думу от себе». На войне Ольгерд побеждал, потому что «не толма силою, елико уменьем воеваше». С преемниками Ольгерда Киприан поддерживал дружеские отношения до конца жизни. В глазах Киприана, действия Дмитрия Донского грозили расколом единой церковной организации, так как он старался превратить общерусскую церковь в московскую. Действия литовских князей до поры до времени не мешали митрополиту управлять общерусской церковью и расширять ее пределы. Это и определяло необъяснимую на первый взгляд тенденциозность свода 1408 г.

Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазма, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким тому примером.

После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г.