В годы боярского правления новгородцы в массе не поддержали Старицкого, и его мятеж был подавлен. Несколько лет спустя новгородцы «всем городом» выступили на стороне бояр Шуйских, которые смогли осуществить переворот и захватить в свои руки бразды правления. Царь закрыл новгородцам доступ на опричную службу, и они испытали на себе произвол опричнины. Неудивительно, что уже в первых опричных процессах замелькали имена новгородцев.

Одной из причин антиновгородских мероприятий опричнины было давнее торговое и культурное соперничество между Москвой и Новгородом. Но несравненно более важное значение имело обострение социальных противоречий в Новгородской земле, связанное с экономическим упадком конца 60‑х гг. В жизни некогда независимых феодальных «республик» Новгорода и Пскова социальные контрасты проявлялись в особенно резкой форме. Московские выселения конца XV в. вовсе не затронули основной толщи местного посадского населения, «меньших» людей, оставшихся живыми носителями демократических традиций новгородской старины. В этой среде сохранился изрядный запас антимосковских настроений, питаемых и поддерживаемых злоупотреблениями власть имущих. «Сказание о градех», известный памятник новгородского происхождения XV в., сообщает о всевозможных непорядках, самый большой из коих — непослушание и буйство «меньших» людей: бояре в Новгороде «меньшими людми наряжати не могут, а меньшие их не слушают, а люди сквернословы, плохы, а пьют много и лихо, только их бог блюдет за их глупость». Подобные обличения не утратили актуальности и ко времени опричнины. Голод, охвативший Новгородскую землю накануне опричного нашествия, усилил повсюду элементы недовольства. Опричные власти, сознавая опасность положения, обрушили на низы террор.

В дни новгородского разгрома Грозный уведомил митрополита Кирилла об «измене» новгородского архиепископа. Митрополит и епископы поспешили публично осудить жертву опричнины. Они отправили царю сообщение, что приговорили «на соборе новгородскому архиепископу Пимену против государевы грамоты за его бесчинье священная не действовати». Пимен был выдан опричнине головой. Но высшее духовенство переусердствовало, угождая светским властям. В новом послании Кириллу царь предложил не лишать Пимена архиепископского сана «до подлинного сыску и до соборного уложения».

Хотя Иван IV и не ждал противодействия со стороны напуганного духовенства, все же накануне суда он предпринял шаги, которые послужили предостережением для недовольных церковников. Опричники обезглавили рязанского архимандрита и взяли под стражу еще нескольких членов священного собора. Всем памятно было, что Пимен председательствовал на соборе, осудившем Филиппа. В дни похода на Новгород царь просил Филиппа благословить расправу над новгородским владыкой. Получив отказ, Малюта задушил опального митрополита. После разгрома Новгорода высшие иерархи церкви лишили новгородского архиепископа сана и заточили в небольшом монастыре под Тулой, где он вскоре же умер.

Арестованные в Новгороде «сообщники» Пимена в течение нескольких месяцев томились в Александровской слободе. Розыск шел полным ходом. Царь делил труды с Малютой Скуратовым, проводя дни и ночи в тюремных застенках. Опальные подвергались мучительным пыткам и признавались в любых преступлениях. Как значилось в следственных материалах, «в том деле с пыток (!) многие (опальные) про ту измену на новгородского архиепископа Пимена и на его советников и на себя говорили».

Кровавый погром Новгорода усилил раздор между царем и верхами земщины. По возвращении из новгородского похода Грозный имел длительное объяснение с государственным печатником Иваном Висковатым. Выходец из низов, Висковатый сделал блестящую карьеру благодаря редкому уму и выдающимся способностям.