Свой отъезд Василий II назначил на 15 августа 1431 года. В этот день был престольный праздник главного московского храма — Успение Божией Матери. Молодой князь как бы отдавал себя под покровительство Богородицы — давней заступницы Москвы. Проводы 16-летнего отрока Василия к лютому ордынскому «царю» превратились в общенародное рыдание. «На праздник же Пречистыя Успениа князь велики, по отпущении литургиа, повеле молебен пети Пречистей Богородици и великому чюдотворцу Петру, и слезы излиа, и многу милостыню раздати повеле на вся церкви града Москвы и монастыри, и нищим всем, такоже повеле и по всем градом своим створити, и поиде ко Орде того же дне; а обедав на своем лузе противу Симонова под Перевесием, и поиде в путь свой» (19, 95).

Задержимся на этом бесхитростном описании. Оно — как бы случайно приоткрывшееся оконце в давно исчезнувшую и во многом уже непонятную для нас жизнь. Вот что говорит об этом один из великих историков: «Когда мир был на пять веков моложе, все жизненные происшествия облекались в формы, очерченные куда более резко, чем в наше время. Страдание и радость, злосчастье и удача различались гораздо более ощутимо; человеческие переживания сохраняли ту степень полноты и непосредственности, с которой и поныне воспринимает горе и радость душа ребенка. Всякое действие, всякий поступок следовал разработанному и выразительному ритуалу, возвышаясь до прочного и неизменного стиля жизни. Важные события: рождение, брак, смерть — благодаря церковным таинствам достигали блеска мистерии. Вещи не столь значительные, такие, как путешествие, работа, деловое или дружеское посещение, также сопровождались неоднократными благословениями, церемониями, присловьями и обставлялись теми или иными обрядами» (159, 7).

Довольно подробный рассказ о поездке Василия II в Орду в 1431 году, сохранившийся в некоторых летописях, был записан летописцем со слов кого-то из участников путешествия или же принадлежит перу самого участника событий. Общая тенденция рассказа — сочувствие Василию П. При этом автор не чужд патетики, причудливо переплетенной с несколько наивным реализмом. Чего стоит одно только замечание о том, что, поплакав в Кремле перед отъездом, Василий II вскоре славно отобедал «на своем лугу» возле Симонова монастыря…

Недели три спустя отправился в Орду и Юрий Звенигородский. Он также приурочил свой отъезд к одному из главных богородичных праздников — Рождеству Богородицы. 8 сентября 1431 года Юрий, отстояв обедню в соборе Рождества Богородицы Саввино-Сторожевского монастыря близ Звенигорода, выехал в Орду. Избрав этот день, он не только передал себя под покровительство Богородицы, но и лишний раз помянул отца: 8 сентября 1380 года Дмитрий Донской одержал победу на Куликовом поле.

Путешествие в Орду в это время года занимало от одного до двух месяцев. Но к этому сроку обычно прибавлялись и долгие месяцы ожидания: хан не любил спешить в такого рода делах. Просителям нужно было дать время раздать все подарки и истратить все припасенные деньги на подкуп влиятельных людей. Василий и Юрий вынуждены были остаться зимовать в степях. У каждого здесь были свои враги и свои доброхоты. Поначалу оба соискателя попали в распоряжение «московского даруги» (чиновника, ведавшего сбором ордынской дани с Московского княжества) по имени Минбулат. Он был явно на стороне Василия и не скрывал этого. «Князю же великому честь бе велика от него, а князю Юрию безсчестие и истома велика» (19, 96).

Оказавшись фактически в плену у своих врагов, Юрий обратился за помощью к некоему Тегине, принадлежавшему к знатному роду Ширинов. Тот силой отбил Юрия у Минбулата и увел его с собой зимовать в Крым.