Сторонники Василия II, бежавшие от Шемяки в Литву, также узнали о происходящем. Сплотившись вокруг князя Василия Ярославича Серпуховского, они двинулись к Твери. Туда же шли и служившие Василию татары под началом двух сыновей хана Улу-Мухаммеда — Кайсыма (Касыма) и Ягупа. На сторону Слепого переезжали и многие московские ратники из войска Дмитрия Шемяки и Ивана Можайского. «И побегоша от них вси людие во Тверь к великому князю, развие остались их людие, галичане и можаичи» (29, 154).

Тверское «сидение» князя Василия было отмечено одной блестящей военной операцией. Изгнанник решил повторить дерзкий рейд Шемяки в феврале 1446 года, завершившийся захватом Москвы. Он отправил на Москву небольшой отряд (около сотни всадников) под началом боярина Михаила Борисовича Плещеева и тверского боярина Льва (12, 320). Благодаря своей малочисленности, а также тщательной разведке вражеских позиций отряд Плещеева незаметно прошел мимо дозоров Шемяки. В ночь на Рождество Христово (25 декабря 1446 года) посланцы Слепого, воспользовавшись оплошностью стражи, беспрепятственно проникли в Москву. Вся городская верхушка находилась на всенощной в Успенском соборе. Наместник князя Дмитрия, некий Федор Галицкий, едва успел бежать из города. Видные сторонники Шемяки и Ивана Можайского были схвачены, а их имущество разграблено. (Свою жену Софью Дмитриевну Шемяка предусмотрительно отослал в Галич в самом начале этой войны.) Горожане присягнули на верность своему прежнему правителю — Василию Васильевичу.

Между тем князь Дмитрий продолжал стоять на Волоке, разоряя южные окраины тверских земель. Кажется, он находился в полной растерянности и не знал, что предпринять. Люди и власть вытекали из его рук, словно песок сквозь пальцы. Некоторые историки считают Шемяку выдающимся полководцем. Если это и так, то бесцельное шестинедельное стояние на Волоке было самой тусклой страницей в его послужном списке.

К январю 1447 года положение Шемяки стало крайне опасным. Из Твери от князя Бориса прибыл посол Александр Садык. Борис требовал в течение недели прекратить войну и подчиниться Василию II. Взбешенный Шемяка велел схватить тверского посла (12, 320). Однако ярость не могла заменить силу. Со всех сторон к стану на Волоке Дамском стягивались вражеские силы. С севера, из Твери двинулся с тверской подмогой Василий Темный. С ним шел и сам тверской князь Борис. С запада, из Литвы приближалось ополчение Василия Ярославича Серпуховского, соединившееся с татарами Кайсыма. С юга, от перешедшей на сторону Слепого Москвы, также можно было ожидать внезапного удара.

Опасаясь попасть в западню, князь Дмитрий увел свою поредевшую рать от Волока к Угличу. Стремительные зимние марши с небольшим, подвижным отрядом — это была его стихия.

Василий II решил лишить врага всех его точек опоры. Московско-тверское войско направилось вдоль Волги к Угличу. Памятуя о горьком опыте недавнего прошлого, князь Василий отправил свою княгиню Марию Ярославну в Москву. Ее присутствие в городе должно было стать гарантией возвращения на московский престол самого Василия.

Источники не сообщают о том, где был в эти дни княжич Иван. Можно думать, что он сопровождал отца в походе на Углич. Едва ли в столь тревожное время великий князь мог отпустить далеко от себя своего наследника.

Целью Василия Темного был полный разгром галицко-можайской коалиции и пленение ее вождей. Их дальнейшая судьба рисовалась весьма печально. В лучшем случае обоих князей ожидало пожизненное тюремное заключение. Ожесточение борьбы достигло наивысшего предела.

Князь Дмитрий не рискнул защищать Углич. Оставив там своих воевод, он вновь ускользнул из железных объятий Слепого.