Летом 1450 года в Москве узнали о том, что Дмитрий Шемяка захватывает волости к северу от Сухоны и готовится к нападению на Устюг. 29 июня 1450 года он без боя вошел в Устюг и учинил там расправу над сторонниками Василия II — «метал их в Сухону реку, вяжучи камение великое на шею им» (37,89). Обосновавшись в Устюге, Галичанин оттуда совершил набег на Вологду и, не взяв города, разграбил окрестности. Среди прочих бесчинств он в ярости приказал арестовать попавшегося ему на пути пермского епископа Питирима — сторонника Василия Темного и крестного отца наследника московского престола княжича Ивана (83, 150).

Столь вызывающих действий Галичанина великий князь стерпеть не мог. Однако нашествие татар Мазовши отсрочило северный поход. Только в конце 1451 года Василий приступил к делу. Не слишком полагаясь на своих воевод, он и на сей раз сам встал во главе войск. Разумеется, его сопровождал старший сын и соправитель — одиннадцатилетний княжич Иван.

(Можно только догадываться о том, каких значительных расходов требовал от Василия Темного каждый новый поход против Дмитрия Шемяки. А между тем московская казна была опустошена Галичанином еще в 1446 году и с тех пор пополнялась весьма скудно. Для решения финансовой проблемы Слепой вынужден был идти на довольно сомнительные меры. В частности, он запрещал крупным вотчинникам принимать крестьян, ушедших из великокняжеского домена. Но одновременно Василий предоставлял многим из них (особенно монастырям, в поддержке которых он сильно нуждался) всевозможные податные льготы. Другим способом экономии было снижение веса московской монеты, которая с начала 40-х годов и до кончины Слепого полегчала почти в два раза (156, 316).)

Рождество Христово Иван встречал в Москве. Но уже 1 января 1452 года, на «Васильев день», отец и сын выступили в дорогу. Праздник Крещения (6 января) они встречали в Троицком монастыре, где игумен Мартиниан усердно помолился о даровании великому князю победы над супостатом. Далее через Переяславль и Ростов московское войско направилось к Ярославлю. Здесь решено было разделить силы. Один отряд, в состав которого входили полки князя Василия Ярославича Серпуховского, а также московских бояр Семена Ивановича Оболенского и Федора Басенка, направился дальше на север. Его конечной целью был осажденный Шемякой Устюг. С этим отрядом пошел и княжич Иван.

(Летописи, а вслед за ними и историки, сильно противоречат друг другу в описании действий Шемяки на Севере в 1450–1452 годах. Предпочтение следует отдать известиям Устюжского летописца, основанным на местных источниках.)

Сам Василий Темный с другой частью войска занял стратегически важную позицию в Костроме. Отсюда он имел возможность быстро подойти к Галичу, куда мог погнать своих коней стремительный в передвижениях Шемяка. Другой путь из Костромы шел по замерзшему руслу Обноры на север, в Вологду.

В Костроме к Василию Темному явился служилый татарский царевич Ягуп, сын Улу-Мухаммеда. Ему велено было идти на север, к Устюгу, и поступить под начало княжича Ивана.

Приближение московской рати спугнуло Шемяку. Сражаться с такими значительными силами его отряд не мог. В досаде князь приказал сжечь городской посад. Уходя от московских войск, он оставил на Устюге своего наместника Ивана Киселева (37, 89).

Не задерживаясь для штурма Устюга, московское войско устремилось вслед за Шемякой. Однако Галичанин вновь оказался неуловимым. Он легко ушел от московских воевод. Им оставалось только разорять округу и жестоко карать тех, кого можно было заподозрить в содействии мятежнику. Предполагали, что Шемяка находил поддержку у лесных людей, обитавших к северо-западу от Устюга, в бассейне реки Кокшеньги. Этих несчастных решено было примерно наказать. Роль карателей как нельзя лучше могли сыграть привычные к этому делу татары из отряда «царевича» Ягупа.