Самая серьезная переработка "Иванова" была сделана Чеховым перед постановкой пьесы в петербургском Александринском театре в октябре - декабре 1888 г. Одновременно писатель готовил пьесу для журнала "Северный вестник" и тоже внес в текст ряд дополнительных исправлений. Комедия была превращена им в драму. Соответственно коренным образом переработана и вся стилистика пьесы: изъяты грубо-комические сцены, фривольности, вульгаризмы. Тоньше и глубже стали образы Иванова и Сарры. Уже 5-6 октября Чехов извещает А. С. Суворина: "В "Иванове" я радикально переделал 2 и 4 акты. Иванову дал монолог, Сашу подвергнул ретуши и проч. Если и теперь не поймут моего "Иванова", то брошу его в печь и напишу повесть "Довольно!". Однако и позднее, в декабре, он продолжает шлифовку пьесы, и только 19 декабря высылает "Иванова" в Петербург.

Для Чехова начинается новый, и очень неспокойный, этап работы над пьесой. Он сам тщательно распределяет роли, он вынужден разъяснять актерам характеры их будущих героев. Больше всего его беспокоят роли Львова ("Это тип честного, прямого, горячего, но узкого и прямолинейного человека") и Иванова. Иванова, естественно, более всего. Из писем он понял, что режиссер и актеры далеки от авторского толкования этой роли, и попытался выяснить для них свою позицию, по-прежнему отстаивая "обыкновенность" Иванова: он не подлец и не герой, он натура "честная и прямая, как большинство образованных дворян". Но "натура легко возбуждающаяся, горячая, сильно склонная к увлечениям", Иванов быстро устал, отсюда, как полагал Чехов,"разочарованность, апатия, нервная рыхлость и утомляемость..." (А. С. Суворину, 30 декабря). А в письме ему же от 7 января 1889 г. Чехов как бы подвел итог долгим разговорам об Иванове: "Я лелеял дерзкую мечту суммировать все то, что доселе писалось о ноющих и тоскующих людях, и своим "Ивановым" положить предел этим писаньям". Чехов при этом не только обличал Иванова, но и понимал безвыходность, драматичность его положения, потому что как его несчастия, так и его поступки, иногда кажущиеся нечестными, подлыми даже, определяются не его личными качествами, а общими условиями тогдашней русской жизни. Но сказать это впрямую было нельзя, да Чехов и сам еще не мог до конца понять социальную значимость им увиденного и запечатленного. Поэтому все его попытки прояснить идейный смысл пьесы (хоть и много было им сделано на этом пути) не увенчались успехом, который дал бы самому автору удовлетворение. Заканчивая уже переделку "Иванова", он писал 3 января 1889 А. С. Суворину: "...своей пьесы я не люблю и жалею, что написал ее я, а не кто-нибудь другой, более толковый и разумный человек".

19 января Чехов приехал в Петербург, чтобы лично участвовать в постановке "Иванова". Писательница Л. А. Авилова вспоминает: "...он очень недоволен артистами, не узнает своих героев и предчувствует, что пьеса провалится. Он признавался, что настолько волнуется и огорчается, что у него показывается горлом кровь... А ведь артисты прекрасные и играют прекрасно, но что-то чуждое для него, что-то "свое" играют" ("Чехов в восп.", с. 202-203). В конце января брату М. П. Чехову он пишет о том же: "Актеры играют плохо, из пьесы ничего путного не выйдет..."

31 января состоялась премьера в Александринском театре и, вопреки авторским опасениям, "имела громадный успех" (Д. Т. Савельеву, 4 февраля). "На его авторское счастье, пьеса шла в бенефис режиссера Александрийского театра Ф. А. Федорова-Юрковского... ввиду чего роли были распределены между лучшими силами труппы, без различия рангов и самолюбии, - вспоминает И. Л. Леонтьев-Щеглов. - Ансамбль вышел чудесный, и успех получился огромный.