Интерес к русскому быту, фольклору, языку появился у Даля еще в юности. В Морском корпусе он усиленно занимался литературой, писал стихи. 1819 год можно считать началом работы В. И. Даля над словарем. Проезжая по Новгородской губернии, он записал заинтересовавшее его слово "замолаживать" ("иначе пасмурнеть, клониться к ненастью"), С тех пор, странствуя по огромным просторам России, В. И. Даль не расставался со своими записями, постоянно пополняя их новыми словами, меткими изречениями, пословицами и поговорками, накопив и обработав к концу жизни двести тысяч слов.

Но творческий путь Даля определился не сразу. Выйдя в отставку, он решил идти по стопам отца. В 1826 году В. И. Даль поступил на медицинский факультет Дерптского университета. В 1828 году началась Турецкая война, и Даль, еще не кончивший курса, был призван в действующую армию. В 1829 году он успешно сдал экзамен на степень доктора медицины. Снова на несколько лет его жизнь оказалась связанной с армией.

В 1832 году В. И. Даль поступил ординатором в Петербургский военно-сухопутный госпиталь и вскоре стал широко известен в Петербурге как врач-окулист, прославившийся еще и тем. что одинаково хорошо делал глазные операции как правой, так и левой рукой. Но неприятности сопутствовали Далю и здесь. Нежелание мириться с бюрократизмом, царившим в высшей военно-медицинской сфере, борьба против фальши и обмана нажили Далю много врагов. В скором времени он навсегда оставил военно-медицинскую службу.

В Петербурге В. И. Даль через Жуковского, которого знал еще по Дерпту, близко познакомился с Пушкиным, Гоголем, Крыловым.

К 1830 году относятся первые литературные опыты В. И. Даля: в 21-м номере "Московского телеграфа" был напечатан его рассказ "Цыганка".

Известность В. И. Далю как писателю принес сборник русских сказок. В целом этот сборник отличался демократизмом и яркой сатирической направленностью против власть имущих. Основными положительными героями своих сказок Даль избрал мужика, солдата или бездомного -бедняка. Сказочник ориентировался на простых слушателей, "а тех, кто поймет и сочувственно отнесется к его героям. Во вступлении к первой сказке "Об Иване Молодом Сержанте" он писал: "...кто сказку мою слушать собирается, тот пусть на русские поговорки не прогневается, языка доморощенного не пугается; у меня сказочник в лаптях; по паркетам не шатывался, своды расписные, речи затейливые только по сказкам одним и знает". А кому не нравятся эти скажи, "тот садись за грамоты французские, переплеты сафьяновые, листы золотообрезные, читай бредни высокоумные!"

Народный колорит сказок был усилен Далем множеством пословиц, поговорок, метких образных словечек, введенных в текст сказок.

В сказке "Об Иване Молодом Сержанте" Даль явно симпатизирует герою ее, простому солдату, преодолевшему все преграды, расставленные ему злыми и завистливыми царедворцами, которых сказочник насмешливо называем "фельдмаршалом Катиным", "генералом Дюжиным", "губернатором графом Чихирь Пяташная Голова". Ирония направлена и по адресу неблагодарного царя Дадона, поверившего в клеветнические измышления своих коварных и наглых прислужников. В награду за подлые дела царь жалует своим министрам "по кресту на петлицу, по звезде на пуговицу, по банту за спину". Нарисовав образ смелого, выносливого и смекалистого сержанта, В. И. Даль не без сожалении, хотя и с долей мягкого юмора, отмечает, что одно у его героя плохо - с детства он привык произносить слово "виноват". Выдержал Иван самые трудные испытания, не спал трое суток, но когда заснул и его неожиданно окликнули: "Спишь, Иван?" - он второпях ответил: "Виноват". "Вот что нашего брата на русской земле и губит, - заключает сказочник, - вот за что нашего брата и бьют, да видно еще мало..."

В сказке "О похождениях черта-послушника, Сидора Поликарповича" весьма недвусмысленно делается намек на непосильные тяготы царской военной службы, которой даже черт не выдерживает.