С. Герберштейн, наблюдавший процедуру крестного целования при ратификации Василием III русско-литовского договора 1526 года, описывает ее следующим образом: «Великий князь взглянул на крест и трижды перекрестился, наклоняя столько же раз голову и опуская руку почти до земли, подошел ближе, шевеля губами — как бы молился; отер уста полотенцем, отплюнул на землю, наконец поцеловал крест и сперва коснулся им лба, потом обоих глаз; отступив назад, он снова перекрестился и сделал поклон».

Крестное целование, издавна известное на Руси, рассматривалось как гарантия достаточно надежная. В широком смысле этот обряд для человека средневековья гарантировал истинность какого-то сообщения, будь то рассказ о прошлом или декларация будущих намерений. Не случайно присяга, скреплявшаяся крестным целованием, обозначалась на Руси термином «правда».

Обряды, связанные с целованием священных предметов, играли важную роль в жизни русских людей XV–XVII вв. Но эти обряды, установленные и совершаемые самой церковью, в светской жизни часто подвергались переосмыслению, которое церковь уже осуждала. Митрополит Фотий в 1427 году писал, например, что «христьянину православну не дан честный крест в роту» (клятву), но затем, что человек, целующий крест, «освящевает собе и от болезни и от недуг всяческих исцелевает». Духовенству присяга вообще была запрещена. На постановлении Земского собора 1566 года целовали крест все участники, за исключением лиц духовного звания. Вплоть до 1917 года православные священники, выступая на судебном процессе в качестве свидетелей, были избавлены от присяги.

В определенные сезоны, связанные с исполнением религиозных заповедей, русские государи XVI в. избегали совершать обряд крестного целования даже при ратификации дипломатических договоров. Когда в 1519 году крымский посол просил Василия III немедленно скрепить «правдой» заключенное соглашение, великий князь отвечал: «Ныне у нас говенье, и мы в свое говенье правды никому не даем!». Конечно, промедление могло быть вызвано и причинами политического порядка, но показательна сама мотивировка отказа.

В XVI в. крестное целование государя на «договорных» грамотах было обрядом, который церковь практически не контролировала. Протопоп Благовещенского собора — по традиции он одновременно являлся духовником царя — вносил в приемную палату крест, предназначенный для присяги, но этим его участие в церемонии и ограничивалось. При самом обряде он даже не присутствовал, поскольку перед тем высылался из палаты вместе с дворянами и прочими лицами, которые «в думе не живут», — этим подчеркивалось государственное значение всей процедуры, совершавшейся лишь в присутствии послов и думных людей. Все русские государи от Ивана III до Бориса Годунова всегда целовали крест без священника. Иногда царский духовник и вовсе не появлялся при послах, а принесенный им крест заранее вешали на стене или клали на окно в приемной палате. Процедура крестного целования претерпела существенные изменения при первых Романовых. Тогда возле трона ставился аналой, на который возлагались договорные грамоты, крест, а также и Евангелие, чего прежде не было. Перед аналоем горела свеча. Царский духовник в полном облачении начинал петь псалмы, затем «говорил о вере заклинательное письмо», после чего государь прикладывался к кресту и Евангелию.